内容正文:
第34讲 乙烯及烯烃的考法(原卷板)
目录:
【内容1 乙烯分子的组成与结构】
【内容2 乙烯的加成反应】
【内容3 乙烯的加聚反应】
【内容4 乙烯的实验室及工业制法】
【内容5 1,2-加成和1,4-加成机理】
【内容6 烯烃同分异构体的找法】
【内容7 烯烃的立体异构】
一、乙烯的结构、物理性质及用途
1、乙烯分子的组成与结构
乙烯分子的结构特点
(1)乙烯分子中既有极性键又有非极性键,键角约为120°所有(6个)原子共平面,是平面型分子。
(2)乙烯分子中的碳碳双键中两个碳碳键不完全相同,其中一个键不稳定,发生化学反应时易断裂,因此乙烯的化学性质较活泼。
结构特点:分子中碳原子采取sp2杂化,碳原子与氢原子间均形成单键(σ键),碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°,分子中所有原子都处于同一平面内
2、物理性质:乙烯为无色、稍有气味的气体,密度比空气的略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂
3、应用
(1)乙烯是石油化学工业重要的基本原料,乙烯工业是石油化工产业的核心,乙烯产品占石化产品的75%以上,在国民经济中占有重要的地位。通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。乙烯的用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
(2)乙烯还是一种植物生长调节剂,果实催熟剂
二、乙烯的化学性质:乙烯分子中含有碳碳双键(),使乙烯表现出较活泼的化学性质
1、乙烯的氧化反应考点
实验1过程:与氧气的燃烧反应:C2H4+3O22CO2+2H2O (乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏)
①实验现象:火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮),同时放出大量的热
②原因:产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大,燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的;火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致
③乙烯具有可燃性,点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度,可用于鉴别CH4和C2H4
实验2过程:乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
①反应方程式:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
②反应现象:酸性高锰酸钾溶液紫色褪去
③反应机理:碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化,乙烯被氧化为CO2,高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2+
④应用:高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯
2、乙烯的加成反应
实验过程:将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象
实验现象:溴的四氯化碳溶液褪色
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式:
CH2==CH2+Br2CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷)
1,2-二溴乙烷是无色油状液体,不溶于水,比水重,在水的下层
①反应的实质:乙烯分子双键中的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上,生成了1,2—二溴乙烷
②乙烯与溴加成的机理
此实验可用于鉴别乙烷和乙烯,可用溴水(不能用溴的四氯化碳溶液)来除去乙烷中的乙烯。
③加成反应
a.定义:有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应 (有进无出)
b.特点:加成反应的特点:“断一加二 ,都进来,产物单纯”
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;
“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个
④乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较
溴水:反应现象:褪色,褪色后溶液会分层
溴的CCl4溶液:反应现象:褪色,褪色后溶液不分层
应用:鉴别乙烯和乙烷,除去乙烷中的乙烯气体,可以将混合气体通过溴水的洗气瓶,但不能用溴的四氯化碳溶液,因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中
(2)乙烯与其它加成试剂反应:H2、卤化氢、H2O、卤素单质
①乙烯在一定条件下与H2加成:CH2==CH2+H2CH3—CH3
②乙烯在一定条件下与HCl加成:CH2==CH2+HClCH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷
③乙烯在一定条件下与H2O加成:CH2==CH2+H2OCH3CH2OH 制取乙醇
④乙烯在一定条件下与Cl2加成:CH2==CH2+Cl2CH2Cl—CH2Cl
注意:乙烯除与溴水(或溴的四氯化碳)加成反应不需要反应条件外,其他都需要催化剂
取代反应与加成反应的比较
取代:有上有下 加成:只上不下
注意:
1.乙烯在燃烧时,火焰比甲烷明亮并伴有黑烟,据此可鉴别乙烯和甲烷。2.乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后得到的产物是CO2,故除去甲烷或乙烷中的乙烯不能使用酸性KMnO4溶液。
3.乙烯因发生加成反应能使溴水和溴的CCl4溶液褪色,但现象有差异,