第9章 第31讲 有机化合物的结构特点与研究方法-【优化探究】2024高考化学一轮复习高考总复习配套教参（人教版双选 新教材 新高考）

第31讲　有机化合物的结构特点与研究方法 课程标准　1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征，分析简单有机化合物的某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 考点一　有机化合物的结构特点 授课提示：对应学生用书第295页 1．有机物中碳原子成键特点与空间结构 (1)有机物中碳原子成键特点。 (2)有机物的空间结构：判断有机化合物中原子共线与共面的基本类型。 ①熟练掌握四种典型结构： a．甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。 b．乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。 c．乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。 d．苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。 ②注意键的旋转： a．在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 b．若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 c．若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 ③恰当地拆分复杂分子： 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。 2．同系物 (1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。 (3)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、CH3CH(CH3)2互为同系物。 3．同分异构体 (1)同分异构体的类型 异构 类别 形成途径 示例 碳架 异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3和 位置 异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3 官能 团异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH与 CH3—O—CH3 立体异构 顺反异构 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间的排列方式不同而产生的异构 对映异构 具有相同分子式的化合物中，由于原子在空间配置不同而引起的同分异构现象。互为旋光异构体的两种化合物，由于其中一个不对称碳原子的取代基在空间上取向不同而互成物体与镜像的关系，并且两者在空间上不能重叠 (2)常考官能团异构： ①CnH2n：单烯烃、环烷烃。 ②CnH2n－2：炔烃、二烯烃、环烯烃。 ③CnH2n＋2O：饱和一元醇、饱和一元醚。 ④CnH2nO：饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚。 ⑤CnH2nO2：饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛。 ⑥CnH2n－6O：酚、芳香醇、芳香醚。 ⑦CnH2n＋1NO2：硝基烷、氨基酸。 (3)常见同分异构体的种数及结构简式 ①烷烃的同分异构体 甲烷：1种，乙烷：1种，丙烷：1种，丁烷：2种，结构简式分别是CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2；戊烷：3种，结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4。 ②烷基的同分异构体 甲基：1种，结构简式为—CH3。 乙基：1种，结构简式为—CH2CH3。 丙基：2种，结构简式为—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2。 丁基：4种，结构简式为—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3。 戊基：8种，结构简式分别是—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH(CH3)2、 —C(CH3)2CH2CH3、—CH2C(CH3)3、 —CH(CH2CH3)CH2CH3。 ③苯的同系物的同分异构体 C7H8：1种，结构简式为 。 C8H10：4种，结构简式为 。 C9H12：苯的一取代烃有2种，结构简式为 ； 苯的二取代烃有3种，结构简式为 ； 苯的三取代烃有3种，结构简式为 。 4．手性碳原子 与四个不同原子或基团相连的碳原子叫做手性碳原子，通常用星号标出。如乳酸：。