第12章 素养提升 熟练运用有机化合物知识解决高考有机热点问题-【优化探究】2024高考化学一轮复习高考总复习配套教参（人教版 新教材 老高考）

熟练运用有机化合物知识解决高考有机热点问题 授课提示：对应学生用书第346页 突破一　学会判断常见有机反应类型 1．常见有机反应类型与有机物类型的关系 基本类型 有机物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4 溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化) 氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的 显色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的 显色反应 酚类物质 2．判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 1．某有机物的结构简式为 ，则其不可能发生的反应有(　　) ①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤水解反应　⑥与氢氧化钠反应　⑦与Fe2＋反应 A．②③④　　　 B．①④⑥ C．③⑤⑦　　 D．⑦ 答案：D 2．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如(CH3)2C===CH—CH3(CH3)2C===O＋CH3CHO。 已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化： 从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是(　　) A．水解、酸化、氧化　　 B．氧化、水解、酸化 C．水解、酸化、还原　　 D．氧化、水解、酯化 解析：由I的结构简式结合G的分子式可知，E为，H为，逆推知：由B合成E的路线为 ，故B正确。 答案：B 3．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成： (1)指出下列反应的反应类型： 反应1：__________________；反应2：__________________； 反应3：__________________；反应4：__________________。 (2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：______________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应 (2) ＋3NaOH ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O 突破二　学会解答有机合成与推断的问题 1．根据转化关系推断有机化合物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机化合物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示： 上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： (1)A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 (2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。 (3)A分子中含—CH2OH结构。 2．根据特征现象推知官能团种类 特征现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机化合物为苯的同系物等 与氯化铁溶液发生显色反应 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 3．根据反应条件推断有机反应类型 反应条件 思考方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制氢氧化铜 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠水溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸，加热 醇消去、酯化反应 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代 稀硫酸，加热 酯水解、低聚糖和多糖等水解 氢卤酸(HX)，加