第12章 第40讲 烃的含氧衍生物-【优化探究】2024高考化学一轮复习高考总复习配套教参（人教版 新教材 老高考）

第40讲　烃的含氧衍生物 课程标准　1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。2.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。3.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。 考点一　醇　酚 授课提示：对应学生用书第320页 一、醇 1．概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物。 2．饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋1OH(n≥1)。 3．分类 4．物理性质的变化规律 (1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。 5．根据断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号(如图所示)，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示： 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 (2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 (3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。 (4)消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。 (5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，。 微点拨 醇的消去反应规律 (1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。 (2)β-C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能： CH3—CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 β　　 α 6．常见几种醇的性质及应用 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构 简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 应用 重要的化工原料，可用于制造燃料电池 用作汽车发动机的防冻剂，重要的化工原料 配制化妆品，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料 二、酚 1．概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时能与水混溶，苯酚易溶于乙醇。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 3．根据基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式： (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式： _####。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 (4)加成反应 苯酚与H2的加成反应： (5)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应 4．苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 判断下列对本考点内容的基本理解是否正确，若不正确，说明原因。 (1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。 正确　不正确　不正确的原因是__________________________________。 (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。 正确　不正确　不正确的原因是__________________________________。 (3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。 正确　不正确　不正确的原因是__________________________________。 (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 正确　不正确　不正确的原因是__________________________________。 (5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。 正确　不正确　不正确的原因是__________________________________。 (6)除去苯中的苯酚，加入浓溴