内容正文:
第39讲 烃 卤代烃
[学业标准] 1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
考点一 烷烃 烯烃 炔烃的结构和性质
授课提示:对应学生用书第310页
1.典型代表物的组成、结构与用途
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
球棍模型
空间填充
模型
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
空间结构
正四面体形
平面形
直线形
用途
燃料、
化工原料
植物生长调节
剂、化工原料
切割、焊接金
属,化工原料
2.烷烃、烯烃、炔烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对
密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②甲烷的取代反应
③烷烃的卤代反应
反应条件
气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应
产物成分
多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX
定量关系
~Cl2~HCl,即取代1 mol 氢原子,消耗1 mol卤素单质,生成1 mol HCl
特别提醒
烷烃取代反应的副反应较多,得到的产物也多是混合物。
(2)烯烃、炔烃的加成和加聚反应
①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯、乙炔的加成反应
③加聚反应
丙烯加聚反应方程式为
nCH3—CH===CH2;
乙炔加聚反应方程式为
nCH≡CHCH===CH。
(3)共轭二烯烃的加成和加聚反应
①加成反应
②加聚反应
nCH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2。
(4)脂肪烃的氧化反应
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧
淡蓝色火焰
火焰明亮有黑烟
火焰明亮有浓烟
通入酸性高锰酸钾溶液
不褪色
均褪色
4.乙烯、乙炔的实验室制取
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
CaC2+2H2O―→
Ca(OH)2+HC≡CH↑
反应
装置
收集
方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
微点拨
乙烯的制备中要迅速升温到170 ℃,以减少副产物乙醚的生成;乙炔的制备中,杂质气体H2S等可用CuSO4溶液除去。
5.烯烃的顺反异构
概念
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。相同的原子或原子团位于双键的同一侧,称为顺式结构;相同的原子或原子团位于双键的两侧,称为反式结构
举例
性质
特点
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异
存在
条件
①具有碳碳双键,双键不能像单键那样可以绕键轴旋转,否则就意味着双键的断裂;
②要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团,如果双键的一端连接的是相同的原子或原子团,就不存在顺反异构
判断下列对本考点内容的基本理解是否正确,若不正确,说明原因。
(1)烷烃分子中碳原子均采取sp3杂化,因此烷烃属于链烃,但并不是直线状。
正确 不正确 不正确的原因是__________________________________。
(2)烷烃、烯烃和炔烃都可以发生氧化反应,但只有烯烃和炔烃能使酸性KMnO4溶液褪色。
正确 不正确 不正确的原因是__________________________________。
(3)烷烃的特征反应是取代反应,不饱和烃的特征反应是加成反应。
正确 不正确 不正确的原因是__________________________________。
(4)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
正确 不正确 不正确的原因是__________________________________。
(5)烯烃既能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,反应类型相同。
正确 不正确 不正确的原因是__________________________________。
答案:(1)正确
(2)正确
(3)正确
(4)正确
(5)不正确 烯烃使溴水褪色属于加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色属于氧化反应,反应类型不相同
关键点1 利用脂肪烃的结构与性质解答有关问题
1.