第61讲 多官能团有机物的结构与性质（选择题） -备战2024年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练

备战2024年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练 第61讲 多官能团有机物的结构与性质（选择题） 本讲复习目标 1．掌握有机化合物的官能团和对应的性质。 2．通过类比推理的方法对陌生或典型有机物的结构、性质以及反应类型作出判断。 夯基·知识精讲 1．熟记常见官能团的名称、结构与性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 ①取代反应(如氯气/光照)； ②燃烧反应； 不饱和烃 (碳碳双键)、 —C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应；可使溴水或者溴的有机溶剂褪色； ②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成； ③加聚反应； ④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤燃烧反应； 苯及同系物 ①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反应)； ②加成反应（与H2加成）； ③燃烧反应； ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色； 卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应； 醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170 ℃； ③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140 ℃； ④催化氧化：O2(Cu)，加热； ⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热； ⑥燃烧反应； ⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。 ⑧与HBr/加热发生取代反应； 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强； ②与活泼金属Na等反应产生H2； ③与碱NaOH反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3； ⑤遇浓溴水生成白色沉淀； ⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)； ⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧； ⑧加成反应（苯环与H2加成）； ⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物； 醛 (醛基) ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 酮 (酮羰基) ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。 ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 羧酸 (羧基) ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基； 酯 (酯基) ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应； 酰胺基 ①酸性、加热条件下水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； ③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性； ④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取； 硝基 —NO2 ①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 氨基 一级胺RNH2、 二级胺R2NH()、 三级胺R3N() (—R代表烃基) ①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 ②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。 2．明确官能团反应中的定量关系 （1）加成反应： 1 mol ~ 1 mol H2(或Br2)； 1 mol ~ 2 mol H2(或Br2)； 1 mol ~ 3 mol H2