内容正文:
第50讲 醛 酮 羧酸 酯 酰胺
课程标准
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构与性质。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺的性质应用。
授课提示:对应学生用书第257页
考点一 醛、酮
1.醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由烃基或氢原子与醛基相连的化合物
RCHO
酮
羰基与两个烃基相连的化合物
(2)醛的分类
醛
饱和一元醛的通式:CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式:CnH2nO(n≥3)。
2.常见的醛、酮及物理性质
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛
(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性
气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性
气味
与水以任
意比互溶
丙酮
液体
特殊气味
与水以任
意比互溶
3.醛的化学性质
(1)请写出乙醛发生的主要反应的化学方程式。
①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O。
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
③催化氧化反应:2CH3CHO+O22CH3COOH。
④还原(加成)反应:CH3CHO+H2CH3CH2OH。
(2)具有极性共价键的分子与醛、酮的羰基发生加成反应:
4.醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
[易错辨析] 正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )
(2)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。( )
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。( )
(4)欲检验CH2===CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“”。( )
(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2 mol Ag。( )
答案:(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)×
一、 醛、酮的性质
1.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式,错误的是( )
A.CH3CHO+HCN
B.CH3CHO+NH3
C.CH3CHO+CH3OH
D.+H2
解析:A项,CH3CHO与HCN发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—CN加在不饱和碳上,生成,故A正确;B项,CH3CHO与NH3发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—NH2加在不饱和碳上,生成,故B正确;C项,CH3CHO与CH3OH发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,CH3O—加在不饱和碳上,生成,故C错误;D项,丙酮与氢气发生加成反应生成2丙醇,故D正确。
答案:C
2.β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,其结构如图,下列说法正确的是( )
A.β紫罗兰酮的分子式是C13H22O
B.1 mol β紫罗兰酮最多能与2 mol H2发生加成反应
C.β紫罗兰酮属于酯类物质
D.β紫罗兰酮与等物质的量溴加成时,能生成3种产物
解析:A项,由结构简式可知有机物分子式为C13H20O,故A错误;B项,碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应,则1 mol β紫罗兰酮最多能与3 mol H2发生加成反应,故B错误;C项,该有机物不含酯基,不属于酯类物质,故C错误;D项,分子中有2个位置不同的碳碳双键,可发生1,2加成或1,4加成,与1 mol溴发生加成反应可得到3种不同产物,故D正确。
答案:D
3.甲醛分子中可看作有两个醛基,按要求回答下列问题:
(1)写出碱性条件下,甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式:____________。
(2)含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应,生成的银质量为____________。
解析:(2)甲醛分子中相当于含有两个醛基,1 mol甲醛可生成4 mol银,n(HCHO)==0.01 mol,则m(Ag)=0.04 mol×108 g·mol-1=4.32 g。
答案:(1)HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-CO+2NH+4Ag↓+6NH3+2H2O
(2)4.32 g
反思归纳
甲醛的结构为,其分子中有两个醛基,与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO~4Ag。
二、醛在有机合成中的应用
4.已知烯烃可以发生如下转化:
R1CHO+ (R1、R2、R3均表示烃基)
请写出以为原料制取CH3COOCH(