第9章 第49讲 卤代烃 醇 酚-【创新思维】2024高考化学一轮复习高考总复习配套教参（人教单选版 新教材 新高考）

第49讲　卤代烃　醇　酚 课程标准 1．掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。 2．掌握醇、酚的结构、性质及应用。　 授课提示：对应学生用书第252页 考点一　卤代烃 1．概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是—X。 2．物理性质 (1)状态：常温下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。 (3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶。 (4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 3．化学性质(以溴乙烷为例) (1)水解反应 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 4．对环境的影响 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 [易错辨析]　正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　　) (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。(　　) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。(　　) (4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。(　　) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(　　) 答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 1．卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 答案：C 2．有两种有机物，下列有关它们的说法中正确的是(　　) A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。 答案：C　 3．有以下物质，按要求填空： ①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3 (1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________________________________________(填序号)。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是____________________。 (3)物质④发生消去反应的条件为______________________________________， 产物有____________________。 (4)由物质②制取1,2­丙二醇过程中的反应类型有____________________。 (5)检验物质③中含有溴元素的试剂有____________________。 答案：(1)①>④>②>③　 (2)②④　(3)氢氧化钠的醇溶液，加热　CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、HBr　(4)消去反应、加成反应、水解反应　(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 考点二　醇 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 2．饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O(或CnH2n＋1OH)(n≥1)。 3．分类 4．物理性质的变化规律 (1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而减小。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 5．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号(如图所示)，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况分析如下： 以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 (2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O，①