第9章 第47讲 有机化合物的结构特点-【创新思维】2024高考化学一轮复习高考总复习配套教参（人教单选版 新教材 新高考）

第47讲　有机化合物的结构特点 课程标准 1．掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。 2．了解同系物、同分异构体的概念。 3．掌握有机化合物同分异构体的书写与判断。　 授课提示：对应学生用书第244页 考点一　有机化合物的空间结构 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．熟记四种基本模型 (1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 (2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。 (3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图3)。 (4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 2．注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，如，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 3．结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔()中所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面可以重合，但不一定重合。 (3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如，分子中共平面原子至少12个，最多13个。 4．审准题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 [易错辨析]　正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能共平面。(　　) (2)结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面。(　　) (3)结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线。(　　) (4)结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面。(　　) (5)与　或或　直接相连的原子一定共面。(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√ 1．有机物分子中最多有____________个碳原子在同一平面内，最多____________________________________________________ 个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有____________个。 解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。 由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即共线碳原子数最多有5＋1＝6个。 答案：11　6　9 2．某有机物结构为 ，回答下列问题。 (1)最多有____________个碳原子在同一条直线上。 (2)最多有____________个碳原子在同一平面上。 (3)最多有____________个原子在同一平面上。 解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。 答案： (1)4　(2)13　(3)21 考点二　同系物　同分异构体 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．同系物 (1)定义：结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (2)特点：官能团种类、数目均相同；具有相同的分子通式。 (3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。 2．同分异构现象与同分异构体 (1)定义：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体类型 异构类型 形成途径 示例 碳架 异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3和 位置 异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3 和CH3—CH===CH—CH3 官能 团异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH与 CH3—O—CH3 顺反 异构 碳碳双键两端的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构 (3)常见官能团异构 组成通式 可能的类别 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n－2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n＋2O 醇、醚 CnH2nO 醛、