内容正文:
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真题集训 明确考向
第49讲 卤代烃 醇 酚
*
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课程标准
1.掌握卤代烃的结构与性质,理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。
2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。
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考点一 卤代烃
1.概念
(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被__________________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是_____。
卤素原子
—X
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2.物理性质
(1)状态:常温下,除__________、________、___________等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)沸点:比同碳原子数的烃沸点要___。
(3)溶解性:水中____溶,有机溶剂中___溶。
(4)密度:一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水大。
一氯甲烷
氯乙烷
氯乙烯
高
不
易
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CH3CH2OH+NaBr
不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)
3.化学性质(以溴乙烷为例)
(1)水解反应
CH3CH2Br+NaOH____________________。
(2)消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含________________________________化合物的反应。
CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。
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4.对环境的影响
氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
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[易错辨析] 正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( )
(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。( )
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( )
(4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。
( )
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( )
√
√
×
×
×
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1.卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
C
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C
2.有两种有机物,下列有关它们的说法中正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
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解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。
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①>④>②>③
②④
3.有以下物质,按要求填空:
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br
④CH3CHBrCH2CH3
(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是_________________________(填序号)。
(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________________。
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(3)物质④发生消去反应的条件为____________________________,产物有___________________________________________________________。
(4)由物质②制取1,2丙二醇过程中的反应类型有
________________________________。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有
________________________________________。
氢氧化钠的醇溶液