内容正文:
专项提能特训(23) “卤代烃”在有机合成中的桥梁作用
1.由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2===CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
解析:D 对此题而言,最好的方案是先发生消去反应生成不饱和烃,然后再发生加成反应,这样节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净,故选D。
2.(2022·厦门一模)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)C的结构简式为__________________,E的结构简式为__________________。
(2)③的反应类型为__________________,⑤的反应类型为__________________。
解析:由题给流程及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应,B属于卤代物,在氢氧化钠的乙醇溶液中会发生消去反应,故C的结构简式为,C→D为取代反应;D中含有,可以与Br2发生加成反应生成E,E为;比较E与F的结构可知⑤为消去反应。
答案:(1)
(2)取代反应 消去反应
3.(2022·石家庄一模)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为______________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面________(填“是”或“不是”)。
(3)A能发生如下转化,其中D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为_________________________,
C的化学名称是_____________________;
E2的结构简式是___________________,
④、⑥的反应类型依次是________________。
答案:(1)
加成反应、取代反应(或水解反应)
4.(2022·河北衡水联考)化合物M是一种药物中间体,实验室由芳香族化合物A制备M的一种合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为____________;B中所含官能团的名称为____________。
(2)由C生成D的反应类型为____________;D的结构简式为____________。
(3)G生成M过程中加入K2CO3的作用为_______________。
解析:由反应B→C的反应条件,结合B和C的不饱和度差异可知,B→C为加成反应,则B为,由分子式可知,A通过消去反应得到B,A为与氢氧化钠的乙醇溶液在加热的条件下发生消去反应生成D,结合已知信息①可知D为,结合已知信息②可知F为,F和氢气发生加成反应,生成G,G和苯酚发生取代反应生成M。
答案:(1)间溴乙苯(或3-溴乙苯) 碳溴键、碳碳双键
(2)消去反应
(3)吸收生成的HBr,提高反应的转化率
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