内容正文:
专项提能特训(22) 同分异构体的书写及数目判断
1.(2021·辽宁卷,5)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
解析:A 根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图所示:,A正确;b的加聚产物是的单体是苯乙烯,B错误;c中碳原子的杂化方式为6个sp2,2个sp3,C错误;a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D错误。
2.(2022·泰安二模)以下有机物同分异构体数目判断不正确的是( )
A.有机物的三氯代物只有一种
B.甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H6Cl取代,形成的同分异构体有15种
C.C4H7Br的同分异构体(不考虑立体异构)共有10种
D.分子式为C5H10O2的有机物中能与NaOH溶液反应的有13种
解析:C 正丙基和异丙基各有3种和2种氢原子,则—C3H6Cl就有5种结构,而甲苯苯环上的氢原子有3种,所以其同分异构体有15种,B正确;丁烯有3种同分异构体,即1-丁烯、2-丁烯和甲基丙烯,其氢原子种类分别是4、2、2,共8种,C4H8属于环烷烃的同分异构体有□和两种,□只有一种氢原子,一溴代物有1种,有三种氢原子,一溴代物有3种,所以C4H7Br的同分异构体(不考虑立体异构)共有12种,C错误;分子式为C5H10O2并能与NaOH溶液反应,该有机物可能为羧酸,也可能为酯。若为羧酸,C5H10O2为饱和一元羧酸,烷基为—C4H9,—C4H9有4种结构,因此含有4种同分异构体;若为酯,分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯,①甲酸和丁醇酯化,丁醇有4种;②乙酸和丙醇酯化,丙醇有2种;③丙酸和乙醇酯化,丙酸有1种;④丁酸和甲醇酯化,丁酸有2种;因此属于酯的共4+2+1+2=9种,因此符合条件的C5H10O2的同分异构体共13种,D正确。
3.[2021·河北卷,18(2)改编] 有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为__________、_________________。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
解析:的同分异构体满足:①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有醛基和酚羟基,除苯环以外不饱和度为1,则该同分异构体中只有一个—CHO,②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3,说明该结构具有对称性,根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基,满足该条件的同分异构体的结构简式为。
答案:
4.[2021·福建卷,15(5)]化合物Y是B的同分异构体,遇FeCl3溶液显紫色,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为________。
解析:化合物Y是B的同分异构体,遇FeCl3溶液显紫色,可知Y中含有酚羟基结构,核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子,峰面积之比为3∶2∶2∶1可知Y中应含有甲基,则满足条件的Y的结构简式为。
答案:
5.按要求写出符合特定条件的有机物的结构简式。
(1)(2021·全国甲卷,36改编)化合物的同分异构体中能同时满足下列条件的有______________________。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
(2)(经典高考题节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式____________________。(不考虑立体异构,只需写出3个)
(3)(经典高考题节选)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式___________、____________。
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
答案:(1)
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