(配套教参)第九章 第3讲 卤代烃 醇 酚-【高考领航】2024高考化学大一轮复习教师用书word+课件PPT（新教材，人教版）

第3讲　卤代烃　醇　酚 复习目标 知识构建 1.掌握卤代烃的结构与性质。 2．掌握醇、酚的结构与性质。 3．掌握卤代烃与醇之间的相互转化。 考点一　卤代烃 1．概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是碳卤键，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 2．物理性质 状态 通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体，其余为液体和固体 沸点 比同碳原子个数的烷烃沸点要更高；同系物的沸点随碳原子数增加而升高 溶解性 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 注意：卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 3．化学性质 (1)水解反应(取代反应) ①R—X＋NaOHR—OH＋NaX(—R代表烃基)； ②R—CHX—CH2X＋2NaOH 。 (2)消去反应 ①R—CH2—CH2—X＋NaOH R—CH===CH2＋NaX＋H2O。 CH≡CH＋2NaX＋2H2O。 (3)水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质 和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：＋NaOH＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 4.制备方法 (1)取代反应 ①乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②苯与Br2： ③C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应 ①丙烯与Br2、HBr： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH===CH2＋HBr―→ CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CH2—CH2—Br ②乙炔与HCl的反应： CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 5．卤代烃中卤素原子的常用检验方法 (1)加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。 (2)加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸的目的是中和多余的碱并提供酸性环境，防止OH－的干扰。 选择性必修3·P56探究 回答问题： (1)卤代烷的取代反应和消去反应均在碱性条件下进行，其反应条件的差异是什么？ (2)预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有什么？ 提示：(1)取代反应是碱的水溶液条件下加热进行，消去反应是碱的乙醇溶液并加热的条件下进行。 (2)1-丁烯、2-丁烯。 正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(√) (2)C2H5Br与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(√) (3)C5H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(×) (4)取C2H5Br的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。(×) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(×) 题组一　卤代烃的结构与性质 1．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物说法正确的是(　　) A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成 B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙发生消去反应得到两种烯烃 解析：B　这四种有机化合物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。 2．有两种有机物，下列有关它们的说法正确的是(　　) A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 解析：C　Q中有2种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶1，A项错误；Q中苯环上的溴原子无法发生消去反应，P中与氯原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。 规律方法　卤代烃消去反应的规律 (1)反应原理： (2)规律： ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有