内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
[核心素养发展目标] 1.了解羧酸的概念及简单分类。2.了解常见羧酸的分子组成、结构、性质及用途。3.掌握羧酸的化学性质。
羧酸的结构和性质
授课提示:对应学生用书第61页
一、羧酸概述
1.羧酸
(1)概念:由烃基(或氢原子)与相连而构成的有机化合物称为羧酸。
(2)官能团:羧酸官能团名称为羧基,结构简式是—COOH。
2.羧酸的分类
3.饱和一元脂肪酸通式
饱和一元脂肪酸的通式可写成CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
4.羧酸的物理性质
(1)水溶性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
(2)熔、沸点:比相对分子质量相当的其他有机物的熔、沸点高,原因是羧酸分子之间可以形成氢键。
5.常见的羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗名
蚁酸
安息香酸
草酸
结构简式
HCOOH
HOOC—COOH
色、态、味
无色液体、有刺激性气味
无色晶体、易升华
无色晶体
溶解性
易溶于水、有机溶剂
微溶于水、易溶于乙醇
可溶于水、乙醇
用途
工业上可作还原剂,合成医药、农药和染料的原料
可用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂
化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料
二、羧酸的化学性质
1.预测羧酸的化学性质
羧酸发生化学反应时,羧基的结构中下面两个部位的化学键容易断裂:
当O—H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性,如乙酸的酸性;当C—O断裂时,—OH 易被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物,如乙酸的酯化反应,与氨气反应生成酰胺。
2.化学性质
(1)弱酸性:如乙酸的电离方程式为CH3COOH⥫⥬CH3COO-+H+。
(2)酯化反应
如乙酸与乙醇的酯化反应的化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,不正确的画“×”。
1.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2。( )
2.1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。( )
3.乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。( )
4.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )
答案:1.√ 2.× 3.× 4.×
授课提示:对应学生用书第62页
问题1 羧酸类物质发生化学反应时主要断裂哪些化学键?发生哪些类型的反应?
答案:羧酸类物质发生中和反应,主要断裂O—H,发生取代反应,主要断裂C—O。
问题2 饱和一元脂肪酸与哪些不同类别的有机化合物互为同分异构体?
答案:饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2,符合该通式的有机化合物还有饱和一元脂肪酸与饱和一元脂肪醇所形成的酯、含有一个羟基的饱和一元脂肪醛、含有一个羟基的饱和一元脂肪酮、环丁二醇、含有一个碳碳双键的二元脂肪醇等,当它们的碳原子数相同时,互为同分异构体。例如,CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、
HOCH2CH2CH2CHO、、、HOCH2CH==CHCH2OH等均符合通式CnH2nO2,由于上述物质中的碳原子数相等,故它们互为同分异构体。
问题3 乙酸乙酯的制备实验中,乙醇、浓硫酸和冰醋酸的加入顺序是什么?可以颠倒加入顺序吗?
答案:乙酸乙酯的制备实验中加入试剂的顺序:先加乙醇,后加浓硫酸,最后加冰醋酸。不能先加入浓硫酸后加乙醇,因为乙醇的密度较小,若将乙醇加入浓硫酸中,浓硫酸稀释时放出大量的热,易使混合液沸腾溅出伤人,因此应先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸。
问题4 试用下面提供的试剂设计验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱的实验,仪器任选。并写出有关化学方程式;画出装置图。
相关试剂:碳酸钠固体,CH3COOH溶液,饱和NaHCO3溶液,苯酚钠溶液。
答案:实验装置图如图所示
乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下:
2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O;CO2+H2O+C6H5ONa―→C6H5OH+NaHCO3。
由于乙酸易挥发,会干扰实验,故用饱和NaHCO3溶液除去乙酸。
1.羧酸的酸性(以乙酸为例)
(1)能使紫色石蕊溶液变红;
(2)能与活泼金属反应:Zn+2CH3COOH―→(CH3COO)2Zn+H2↑;
(3)能与碱反应:CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O