内容正文:
第2课时 羧酸衍生物
[核心素养发展目标] 1.了解酯的结构特点及性质,了解酯的酸性水解和碱性水解的规律与差别。2.理解油脂的组成、结构特点、主要化学性质及在生命活动中的作用,了解肥皂的去污原理。3.认识胺和酰胺的结构特点、主要化学性质及用途。
酯的结构与性质
授课提示:对应学生用书第65页
1.酯的相关概念
(1)羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
(2)酯:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′(R′为烃基)取代后的产物。
2.酯的物理性质
(1)气味、状态:低级酯是具有芳香气味的液体。
(2)密度:一般比水的小。
(3)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
3.酯的命名:根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如HCOOCH2CH3:甲酸乙酯,CH3CH2COOCH2CH3:丙酸乙酯。
4.酯的存在和用途:水果等中广泛存在,常用作酯类香料。
5.酯的化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
(1)酸性条件:
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。
(2)碱性条件:
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,不正确的画“×”。
1.饱和一元酯的分子通式为CnH2n-2O2。( )
2.乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。( )
3.用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。( )
4.一定条件下,能发生水解反应和银镜反应。( )
答案:1.× 2.√ 3.× 4.√
授课提示:对应学生用书第66页
问题1 乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下的水解程度大?
答案:乙酸乙酯水解生成的乙酸在碱性条件下被碱中和,减小了乙酸的浓度,平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。
问题2 酯在酸性条件下和在碱性条件下水解方程式书写有何不同?
答案:酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应,方程式中一般用“⥫⥬”,而在碱性条件下,酯的水解反应能进行彻底,故方程式中一般用“―→”,例如,RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH。
问题3 通过酯化反应制取酯的过程中往往选择使其中一种反应物过量来提高产率,选择的依据是什么?提高酯的产率还常用什么方法?
答案:酯化反应是可逆反应,通过增加一种反应物的用量可提高产物酯的产率,究竟使用过量的酸还是使用过量的醇,要根据哪一种反应物容易得到、成本较低又易于回收来确定;另一种提高酯的产率的方法是不断地从反应体系中移走生成的酯或水,以使平衡向正反应方向移动。
问题4 酯水解时断裂的化学键是什么键?
答案:C—O。
通过酯的结构认识酯类水解的规律
1.酯的通式:
2.酯类水解的规律
1.某有机物的结构是,关于它的性质的描述正确的是( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能水解生成两种酸 ④不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A.①②③ B.②③⑤
C.仅⑥ D.全部正确
解析:题给有机物中含有①酯基;②苯环;③羧基。因而有酸性,能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
答案:D
2.分子式均为C3H6O2的三种常见有机物(酸和酯),它们共同具有的性质最可能是( )
A.都能发生加成反应
B.都能发生水解反应
C.都能跟稀硫酸反应
D.都能跟NaOH 溶液反应
解析:分子式均为C3H6O2的三种常见酸和酯:丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们共同具有的性质是都能跟NaOH溶液反应。
答案:D
3.某有机化合物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z,同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,则化合物X可能是( )
A.乙酸丁酯 B.甲酸乙酯
C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
解析:X水解生成Y和Z,同温同压下,等质量的Y和Z蒸气的体积相同,则Y和Z的相对分子质量相同。相对分子质量相同的饱和一元羧酸比饱和一元醇少一个碳原子,则B项符合题意。
答案:B
油脂
授课提示:对应学生用书第67页
1.组成和结构:油脂的成分主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯,属于酯类化合物,其结构可表示为。
2.常见的高级脂肪酸
分类
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
名称
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
3.油脂的分类
名称
物理性质
代表物
代表物分子组成
油
常温下通常呈液态,熔点较低
植物油(花生油、大豆油等)
含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯
脂肪
常温下通常呈固态,熔点较高
动物脂肪(羊油、牛油等)
含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯
4.油脂的化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸