内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
[核心素养发展目标] 1.掌握烯烃代表物乙烯的结构和性质。2.认识烯烃的组成、结构特点及性质。3.了解二烯烃的有关结构和性质。4.了解烯烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
烯烃的结构和性质
授课提示:对应学生用书第29页
1.烯烃的结构
烯烃的官能团是碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃,其通式为CnH2n(n≥2)。
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接,相邻两个键之间的夹角约为120°,分子中的所有原子位于同一平面。
2.烯烃的物理性质
烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似,随着分子中碳原子数的递增,沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
3.烯烃的化学性质
与乙烯相似,烯烃分子中含有碳碳双键,性质活泼,易发生氧化反应、加成反应和加聚反应。
(1)氧化反应
①燃烧通式:CnH2n+O2nCO2+nH2O。
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应
烯烃可与X2(X表示卤素原子)、HX、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如:
与Br2加成
CH3CH==CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br
与H2加成
CH3CH==CH2+H2CH3CH2CH3
与HCl加成
CH2==CH2+HClCH3CH2Cl
与H2O加成
CH2==CH2+H2OCH3CH2OH
(3)加聚反应
丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的化学方程式:
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,不正确的画“×”。
1.符合CnH2n的烃都是烯烃。( )
2.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应。( )
3.乙烯和乙烷都难溶于水,且密度都比水小。( )
4.用酸性高锰酸钾溶液可除去乙烷中混有的少量乙烯。( )
答案:1.× 2.× 3.√ 4.×
授课提示:对应学生用书第30页
问题1 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者的褪色原理相同吗?
答案:不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,酸性高锰酸钾将乙烯氧化成CO2;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应,生成了无色的1,2二溴乙烷,所以二者的褪色原理不同。
问题2 酸性高锰酸钾溶液可以用来鉴别乙烷和乙烯,那么能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯?
答案:不能。乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液来鉴别乙烷和乙烯。但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,使乙烷气体中混入新的杂质气体,故不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯。
问题3 (1)含有两个碳碳双键的烯烃有哪几类?(2)共轭二烯烃与溴水加成有几种情况?
答案:(1)含有两个碳碳双键的烯烃种类:
①不稳定,即同一个碳原子形成两个碳碳双键的结构不稳定。
②为共轭二烯烃,结构稳定。
③为单独的两个双键,性质独立。
(2)共轭二烯烃与溴水加成的情况如下(以1,3丁二烯为例):
烯烃的加成反应
烯烃可与H2、X2、HX、H2O等在适宜的条件下发生加成反应,如
反应物
与烯烃R—CH==CH2反应的化学方程式
溴水
R—CH==CH2+Br2―→
R—CHBr—CH2Br
(常温下使溴水褪色,工业上制备二卤代烃的方法)
氢气(H2)
R—CH==CH2+H2R—CH2—CH3
水(H2O)
R—CH==CH2+H2O或R—CH==CH2+H2O
R—CH2—CH2OH(工业上制备一元醇的方法)
氯化氢
(HCl)
R—CH==CH2+HCl
或R—CH==CH2+HCl
R—CH2—CH2Cl(工业上制备单卤代烃的方法)
氰化氢
(HCN)
R—CH==CH2+HCN
或R—CH==CH2+HCN
R—CH2—CH2CN(实现碳链增长)
[特别提醒] 烯烃的不对称加成
当不对称烯烃与含氢的化合物(HBr、H2O等)加成时,有两种加成方式,一种是氢原子主要加到连有较多氢原子的碳原子上,另一种是氢原子主要加到连有较少氢原子的碳原子上,如
[教材拓展]
1.下列有关丙烯的说法错误的是( )
A.丙烯和乙烯互为同系物
B.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯分子中所有的原子共平面
D.丙烯与氢气的加成产物是饱和烃
解析:丙烯和乙烯都含有碳碳双键,分子组成上相差一个CH2原子团,互为同系物,A项正确;丙烯分子中含碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;丙烯中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;丙烯与氢气的加成产物为丙烷,丙烷是饱和烃,D项正确。
答案:C
2.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢