专题九 专题突破6 有机合成与推断-【导与练】2024高考化学一轮复习高中总复习第1轮教学课件PPT（浙江专用）

专题突破6　有机合成与推断 一、根据特定的反应条件进行推断 考点一　有机化合物的综合推断 二、根据特殊的反应现象推断官能团 1.使溴水褪色,则表示有机化合物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 2.使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)或苯酚。 3.遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。 4.加入新制的Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。 5.加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 6.加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 三、根据特征的产物推断碳骨架结构和官能团位置 1.若醇能被氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;若能被氧化成酮,则醇分子中应含有结构—CH(OH)—。 2.由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 4.由有机化合物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机化合物是羟基酸,并根据环的大小,可确定—OH与—COOH的相对位置。 四、根据关键数据推断官能团的数目 7.某有机化合物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。 8.由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。 9.当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。 五、根据有机化合物的衍生关系确定物质类别 [典例1](2023·浙江1月选考,节选)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 请回答: (1)化合物A的官能团名称是　　　　。  答案:(1)硝基、碳氯键 [典例1](2023·浙江1月选考,节选)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 请回答: (2)化合物B的结构简式是　　　 　。  [典例1](2023·浙江1月选考,节选)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 请回答: (3)下列说法正确的是　　　　。  A.B→C的反应类型为取代反应 B.化合物D与乙醇互为同系物 C.化合物I的分子式是C18H25N3O4 D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 解析:(3)A.B→C的变化为—NO2转化为—NH2,为还原反应,而非取代反应,错 误;B.化合物D中含有2个—OH,与CH3CH2OH不互为同系物,错误;C.有机物I的分子式为C18H27N3O4,错误;D.将苯达莫司汀制成盐酸盐增强了分子极性,有助于增加其水溶性,正确。 答案:(3)D [典例1](2023·浙江1月选考,节选)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 请回答: (4)写出G→H的化学方程式 　 。 有机推断题的解题思路 [对点精练1] (2022·全国甲卷)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　　。  (2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为　 。 (3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式　　　　。  (4)E的结构简式为　 　 　。  苯甲醇 消去反应 [对点精练1] (2022·全国甲卷)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题: (5)H中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。  答案:(5)硝基、酯基和(酮)羰基 [对点精练1] (2022·全国甲卷)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题: (6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式　　　　　　　　。  [对点精练1] (2022·全国甲卷)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题: (7)如果要合成H的类似物H′( ),参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简式　　　　　　　　、　　　　　　　　。H′分子中有　　　个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。  一、有机合成中官能团的转变 1.官能团的引入(或转化)方法 考点二　有机合成路线设计 引入或转化的