专题九 专题突破6 有机合成与推断-【导与练】2024高考化学一轮复习高中总复习第1轮教师用书word（浙江专用）

专题突破6　有机合成与推断 考点一　有机化合物的综合推断 一、根据特定的反应条件进行推断 反应条件 反应 类型 常见反应 取代 反应 烷烃的取代 芳香烃侧链烷基的取代 不饱和烃中烷基的取代 加成 反应 、—C≡C—、与H2加成 消去 反应 醇消去H2O 生成烯烃或炔烃 取代 反应 酯化反应 醇分子间脱水 生成醚的反应 纤维素的水解反应 消去 反应 卤代烃消去HX生成 不饱和有机物的反应 取代 (水解) 反应 卤代烃水解生成醇 酯类水解 水解 反应 酯类水解 糖类水解 油脂的酸性水解 或 氧化 反应 醇氧化 取代 反应 苯及其同系物苯环 上的氢原子被卤素 原子取代的反应 溴的CCl4溶液 加成 反应 不饱和烃加成反应 氧化 反应 醛被氧化生成羧酸 二、根据特殊的反应现象推断官能团 1.使溴水褪色,则表示有机化合物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 2.使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)或苯酚。 3.遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。 4.加入新制的Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。 5.加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 6.加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。 三、根据特征的产物推断碳骨架结构和官能团位置 1.若醇能被氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;若能被氧化成酮,则醇分子中应含有结构—CH(OH)—。 2.由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 3.由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构,可确定或—C≡C—的位置。 4.由有机化合物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机化合物是羟基酸,并根据环的大小,可确定—OH与—COOH的相对位置。 四、根据关键数据推断官能团的数目 1.。 2.2—OH(醇、酚、羧酸)H2。 3.2—COOHCO2,—COOHCO2。 4.。 5.—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2—CH2—。 6.。 7.某有机化合物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。 8.由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。 9.当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。 五、根据有机化合物的衍生关系确定物质类别 [典例1](2023·浙江1月选考,节选)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 已知:① ②2RCOOH+RCOOH 请回答: (1)化合物A的官能团名称是　　　　。  (2)化合物B的结构简式是　　　　。  (3)下列说法正确的是　　　　。  A.B→C的反应类型为取代反应 B.化合物D与乙醇互为同系物 C.化合物I的分子式是C18H25N3O4 D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 (4)写出G→H的化学方程式  　。  解析:由盐酸苯达莫司汀的合成路线可推知,B的结构简式为,F的结构简式为,G的结构简式为,H的结构简式为。 (1)A中的官能团为硝基和碳氯键。 (2)B的结构简式为。 (3)A.B→C的变化为—NO2转化为—NH2,为还原反应,而非取代反应,错误;B.化合物D中含有2个—OH,与CH3CH2OH不互为同系物,错误;C.有机物I的分子式为C18H27N3O4,错误;D.将苯达莫司汀制成盐酸盐增强了分子极性,有助于增加其水溶性,正确。 (4)G→H的化学方程式为+CH3CH2OH。 答案:(1)硝基、碳氯键 (2) (3)D (4)+CH3CH2OH 有机推断题的解题思路 [对点精练1] (2022·全国甲卷)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　　。  (2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为　。  (3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式　　　　　　　　。  (4)E的结构简式为　　　　　　　　。  (5)H中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。  (6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式　　　　　　　　。  (7)如果要合成H的类似物H′