内容正文:
第30讲 烃的衍生物
内容要求
1.认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。
3.认识加成、取代、消去反应及氧化反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
4.体会化学科学发展对药物合成的重要意义;树立自觉遵守国家关于化学品应用、环境保护、食品与药品安全等方面的法律法规的意识。
5.必做实验:乙酸乙酯的制备与性质;有机化合物中常见官能团的检验。
知识点1 卤代烃的结构与性质
一、卤代烃的概念和性质
1.概念
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。官能团是碳卤键。
2.物理性质
3.化学性质
项目
水解反应
(取代反应)
消去反应
反应
条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇
溶液、加热
断键
方式
反应
实质
卤代烃分子中的—X被水中的—OH所取代,生成醇:R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:+NaOH +NaX+H2O
特征
引入—OH,生成含—OH的化合物
消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物
二、卤代烃的获取方法
1.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
(1)CH3—CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br。
(2)CH≡CH+HClCH2CHCl。
2.取代反应
(1)乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
(2)苯与Br2:+Br2+HBr。
(3)C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
三、卤代烃(R—X)中卤素原子的检验
1.密度:溴苯>H2O>苯。( )
2.不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃。( )
3.CH3Cl既能发生水解反应,也能发生消去反应。( )
4.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( )
5.纯净的一氯乙烷可用乙烷与Cl2发生取代反应来制备,也可利用乙烯与HCl发生加成反应来制得。( )
6.用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。( )
答案:1.√ 2.√ 3.× 4.√ 5.× 6.×
题点一 卤代烃的结构与性质
1.下列关于2-溴丁烷结构与性质的叙述不正确的是( B )
A.2-溴丁烷与3-甲基-3-溴戊烷互为同系物
B.2-溴丁烷的C—Br较C—C的键长短但极性大,故易断裂
C.用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D.与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应,有机产物可能有三种不同的结构
解析:2-溴丁烷与3-甲基-3-溴戊烷的结构相似,分子组成上相差2个CH2原子团,互为同系物,故A正确;溴原子半径大于碳原子半径,则2-溴丁烷中C—Br的键长比C—C的键长要长,故B错误;2-溴丁烷发生消去反应生成烯烃和溴化物,溴化物、乙醇易溶于水,排除乙醇的干扰,酸性 KMnO4溶液能氧化碳碳双键而使酸性KMnO4溶液褪色,则用水、酸性KMnO4溶液可鉴定2-溴丁烷发生消去反应生成的有机物,故C正确;2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯,因发生消去反应会生成水,从而可以得到氢氧化钠水溶液,则 2-溴丁烷还可能与氢氧化钠溶液发生水解反应生成2-丁醇,故所得产物可能有1-丁烯、2-丁烯、2-丁醇三种,故D正确。
2.某液态卤代烃RX(R—是烷烃基,X是某种卤素原子)的密度为1.45 g/mL。为了测定RX的相对分子质量,实验步骤如下:
Ⅰ.准确量取10.90 mL RX,放入试管中;
Ⅱ.在试管中加入过量NaOH水溶液,并放入些许沸石,塞上带有长导管的塞子,如图所示,加热,发生反应;
Ⅲ.反应完成后,冷却溶液,加入足量的稀硝酸酸化,再滴加AgNO3溶液得到浅黄色沉淀;
Ⅳ.过滤、洗涤、干燥后称重,得到27.26 g 固体。
回答下列问题。
已知:不考虑实验过程中造成的质量损失。
(1)步骤Ⅳ中,过滤时常用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒和 ,玻璃棒的作用是 。
(2)若实验进行过程中,发现未加入沸石,则应采取的措施是 。
(3)步骤Ⅲ中,加入稀硝酸的作用是 。
(4)依据上述实验步骤所提供的实验数据,RX的结构简式为 。
(5)若步骤Ⅲ中加入稀硝酸的量不足,则测得卤代烃的相对分子质量将 (填“偏大”“偏小”或“无影响”)。
解析:卤代烃与氢氧化钠水溶液在加热条件下会发生水解反应生成HX,HX和硝酸银溶液反应生成卤化银沉淀,通过反应的质量关系计算RX的相对分子质量。
(1)步骤Ⅳ中,过