第3章 烃的含氧衍生物（知识清单）-2023-2024学年高二化学必备单元知识清单与测试（沪科版2020选择性必修3）

第三章 烃的含氧衍生物 【单元知识框架】 【单元知识清单】 考点1 醇的分类与物理性质 · 醇的分类、组成与物理性质 一、醇与酚的定义 (1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1­丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名为3­甲基­2­戊醇。 (2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。 醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2­丙二醇。 二、醇的分类与组成 按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3，结构简式分别为、。 三、醇的物理性质 (1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用 甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 (2)溶解性：①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。 ②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。 (3)熔沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。 ②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。 多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。 四、醇的化学性质(以乙醇为例) 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。 1．置换反应 与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H。 2．取代反应 (1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为 。 (2)与氢卤酸反应 与HBr反应的化学方程式为 C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O，反应时，乙醇分子断裂的键为C—O。 (3)分子间脱水生成醚 乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚，其反应方程式为CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。 注意：①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34、5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 ②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。 3．消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170_℃时生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。 4．氧化反应 (1)实例： ②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为 (2)有机反应中的氧化、还原反应 ①有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。 ②有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应， 也属于还原反应。 考点2 苯酚 · 酚的性质 一、苯酚的组成、结构与物理性质 1．组成与结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9、2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 二、苯酚的化学性质及应用 1．化学性质 (1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 反应方程式 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性： <H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性 ①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。 ②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强