内容正文:
第2课时 同分异构体
(一)同分异构体
同分异构现象 有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面,如果存在差异,就会出现 相同而 _____不同的同分异构现象 [微提醒]
不是所有的有机化合物都存在同分异构现象。
同分
异构体 相同而 不同的化合物互为同分异构体
分子式
结构
分子式
结构
(二)同分异构的分类
构造异构 概念 相同而分子中原子或基团 不同的异构现象
类别 碳链
异构 由于碳链骨架不同产生的异构现象。如:
正丁烷:CH3CH2CH2CH3,
异丁烷:____________
位置
异构 由于 在碳链中的位置不同而引起的同分异构现象。如:1-丁烯: ,
2-丁烯:CH3CH===CHCH3
官能团异构 有机化合物分子式相同,但分子中所含 不同产生的异构现象。如:乙醇: ,甲醚:CH3OCH3
分子式
连接方式
官能团
CH2===CHCH2CH3
官能团
CH3CH2OH
续
表
组成
镜像
不能重合
对映异构体
续
表
[新知探究(一)]
同分异构体的书写与数目判断
[归纳与论证能力]
[典例导引]
[典例] 下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是 ( )
A.C4H9COOH属于羧酸的同分异构体有5种
B.C4H10的同分异构体有3种
C.C4H8O属于醛类的同分异构体有4种
D. 的一氯代物有5种
[解析] C4H9COOH含有羧基,同分异构体取决于C4H9—,C4H9—有4种,则C4H9COOH的同分异构体有4种,故A错误;C4H10的同分异构体有正丁烷、异丁烷2种同分异构体,故B错误;C4H8O属于醛类,则含有—CHO,同分异构体取决于C3H7—,有2种同分异构体,故C错误; 有5种H原子,则一氯代物有5种,故D正确。
[答案] D
[生成认知]
1.同分异构体的书写方法
(1)减碳法(碳链异构)
可总结为四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻到间。
下面是(以C7H16为例)同分异构体的“减碳法”书写步骤:
①将分子写成直链形式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
2.同分异构体数目的判断
烃基确定一取代产物数目 —CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种
替代法(互补法、换元法) 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体
续
表
[跟踪训练]
1.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
答案:C
答案:C
3.(1)C6H12O属于醛的同分异构体有________种。
(2)丁醇有________种同分异构体。
(3)C3H8的六氯代物有________种。
解析:(1)C6H12O属于醛的有机物可表示成C5H11—CHO,可看成是C5H12中的一个H原子被“—CHO”取代,而C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C 3种结构,它们分别有3种、4种、1种H原子,故C6H12O属于醛的有机物共有8种。
(2)丁醇可表示为C4H9OH,可看作由丁基与羟基结合而成,因“—C4H9”有4种结构,故丁醇有4种属于醇类的同分异构体;同时丁醇还有3种属于醚类的同分异构体,为CH3—O—CH2CH2CH3、CH3—O—CH(CH3)2、CH3CH2—O—CH2CH3,故丁醇有7种同分异构体。(3)CH3CH2CH3的六氯代物与其二氯代物的同分异构体数目相同。CH3CH2CH3的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物也有4种同分异构体。
答案:(1)8 (2)7 (3)4
[新知探究(二)]
分子的立体异构
[理解与辨析能力]
[发展认知]
1.顺反异构
当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构,甲基在双键同一侧的,称为顺-2-丁烯;甲基在双键两侧的,称为反-2-丁烯。
结构简式
名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ -139.3 -105.4
沸点/℃ 3.7 0.9
相对密度 0.621 0.604
[跟踪训练]
1.下列化合物中存在顺