内容正文:
第2课时 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究
(一)有机化合物结构的研究
有机化合物的结构 在有机化合物分子中,原子主要通过 结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在 上的差异
常见的基团有:羟基( )、醛基( )、羧基( )、氨基( )、烃基( )等,不同的基团具有不同的结构和性质特点
共价键
性质
—OH
—CHO
—COOH
—NH2
—R
测定有机化合物结构的分析方法 1H核磁共振谱法 特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类
特征峰的面积之比等于不同化学环境的氢原子的个数比
红外
光谱法 原理:利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征 不同,测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况
应用:初步判断该有机物中具有哪些_____
质谱法 原理:用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“ ”,不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同,就会在不同的m/z处出现对应的特征峰,可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构
应用:质谱法测定有机物的相对分子质量
续
表
吸收频率
基团
碎片
[微点拨]
红外光谱具有高度的特征性,不仅可以用来研究分子的结构和化学键,还可以广泛用于表征和鉴别各种化学物质。根据红外光谱,可以初步判断该有机物中具有哪些基团,即判断化合物的类型。
续表
(二)有机化学反应的研究
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
续表
18O
①
①
续表
离子
4.确定有机物分子结构式的物理方法
红外光谱 1H核磁共振谱
原理 在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当,所以当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱上将处于不同的位置 氢原子核有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁,用核磁共振仪可记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子个数成正比
作用 初步判断某有机化合物中含有何种化学键或官能团 测定有机物分子中氢原子的数目及种类
区别 红外光谱可以确定有机物中化学键的具体存在情况,1H核磁共振谱的峰面积之比等于各种不同化学环境的氢原子的数目比
续表
X射线衍射
X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前,X射线衍射已成为晶体结构测定的一种重要技术。
[跟踪训练]
1. 设H+的质荷比为β,其有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是 ( )
A.甲醇(CH3OH) B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
解析:从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16,是H+质荷比的16倍,即其相对分子质量为16,为甲烷。
答案:B
2.如图所示是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是 ( )
A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH
C.CH3—O—CH3 D.CH3CHO
解析:从谱图看,只存在一个峰,C项中两个甲基上的6个氢是等效的,符合。A项应为3个峰;B项为4个峰;D项为2个峰。
答案:C
3.为测定某化合物A的结构,进行如下实验。
第一步,分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该有机物中各元素的原子个数比是________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是_________________。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式______________。
第二步,结构式的确定:
(4)经测定,有机物A的1H核磁共振谱图如下:
则A的结构简式为________________。
(2)C2H6O的相对分子质量为46,则该物质分子式为C2H6O。
(3)C2H6O的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)由于1H