专题5 第一单元 卤代烃(Word教参)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第一单元|卤代烃 (一)卤代烃的概念、分类与性质 概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。可用通式RX表示 [微拓展] 一卤代烃中含有较多的氢原子，可以燃烧，而四氯化碳性质稳定，液态四氯化碳比空气重，覆盖在燃烧物表面，以隔绝氧气，因此可以灭火。 [微点拨] 卤代烃的消去反应实验中，盛水试管的作用是除去挥发出的乙醇蒸气，防止乙醇蒸气干扰气体产物丙烯的检验。 [微方法] 卤代烃中卤素原子的检验方法 RX ROHNaX 　　　加AgNO3溶液 若生成白色沉淀，则为Cl，若生成浅黄色沉淀，则为Br，若生成黄色沉淀，则为I。 分类 ①按照烃基结构的不同：分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等 ②按照取代卤原子的不同：分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等 ③按照取代卤原子的多少：分为一卤代烃、多卤代烃等 物理性质 ①气味：大多数卤代烃都具有特殊气味 ②状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余多为液体或固体 ③沸点：通常情况下，互为同系物的一卤代直链烷烃，它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而升高 ④密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大 ⑤溶解性：卤代烃不溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂，某些卤代烷烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷(CH2Cl2)、氯仿(CHCl3)和四氯化碳等 化学性质 消去反应 ①概念：在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应 ②反应条件：与强碱的醇溶液共热 ③化学方程式CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CHCH2↑＋KBr＋H2O 水解反应 ①反应条件：与强碱的水溶液共热 ②化学方程式为CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH2CH2OH＋KBr ③反应类型：取代反应 (二)卤代烃的合理使用 用于药物合成、化工生产 (1)溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂 (2)邻二氯苯经过硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可以合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星” (3)氯乙烷常用作局部麻醉剂 制备高聚物 如氯乙烯是制备聚氯乙烯的单体；四氟乙烯是聚四氟乙烯的单体 可用作有机溶剂、干洗剂 此类卤代烃，具有挥发性，会对大气臭氧层产生一定的破坏作用 用于农药、杀虫剂生产 氯代烃在外界环境或有机体内不易被分解，容易导致严重的全球性环境污染，而氟代烃对环境友好 　　　　　　　　　　　　　　　　 [新知探究(一)] 卤代烃在有机合成中的应用 [分析与推测能力] [情境质疑] 1901年法国化学家格利雅首次使用卤代烃RX与镁在乙醚溶液中反应制得有机金属镁化合物又称格氏试剂。格氏试剂广泛用于有机合成中，是一类有机合成的中间体，由RMgX可以制得RH、R—COOH、R—CHO、R—CH2OH、R—OH。鉴于格林雅发明的格氏试剂对当时有机化学发展产生的重要影响，1912年授予他诺贝尔化学奖。 1．格利雅利用溴乙烷与Mg在乙醚中制得格氏试剂，试写出反应方程式。 提示：CH3CH2Br＋Mg乙醚,CH3CH2MgBr。 2．CH3CH2MgBr与甲醛反应后，再加入稀酸溶液，可以生成1­丙醇，试写出反应方程式。 提示： 3．如何由1­丙醇制得1­溴丙烷？如何由1­溴丙烷再进一步制得1,2­二溴丙烷？ 提示：1­丙醇和浓硫酸、溴化钠共热，可以制得1­溴丙烷；1­溴丙烷与NaOH的乙醇溶液反应生成丙烯，丙烯与溴反应制得1,2­二溴丙烷。 [生成认知] 1．引入羟基 通过卤代烃的水解反应引入OH。 2．引入不饱和键 通过卤代烃的消去反应引入、。 3．改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如以1­溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2­溴丙烷，制取过程如下： CH3CH2CH2Br 4．改变官能团的数目 通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。例如以1­溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2­二溴丙烷，制取过程如下： CH3CH2CH2Br 5．增长碳链 卤代烃能与多种金属作用生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。 [跟踪训练] 1．以溴乙烷为原料制取1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是(