内容正文:
第2课时 羧酸的性质及应用
(一)羧酸概述
概念
分子中烃基(或氢原子)和—COOH相连的化合物
[微提醒]
饱和一元羧酸与饱和一元酯的结构通式都是CnH2nO2,相同碳原子数的饱和一元羧酸与饱和一元酯互为同分异构体。
结构
乙酸的结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
名称羧基
分类
按分子中烃基的结构分
脂肪酸
芳香酸如苯甲酸:C6H5COOH,俗名安息香酸
按烃基的饱和程度分
脂肪酸
按羧基
数目分类
羧酸
(二)羧酸的化学性质
酸性
(1)羧酸的电离方程式为RCOOHRCOO-+H+
[微提醒]
酯化反应时,一般酸脱羟基、醇脱氢,浓硫酸作催化剂和吸水剂。
[微点拨]
提高乙酸乙酯产率的措施
由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率;使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转化率,从而提高乙酸乙酯的产率。
(2)羧酸可与氢氧化物作用,生成羧酸盐:RCOOH+NaOH―→RCOONa+H2O
(3)与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠,化学方程式为
2RCOOH+Na2CO3―→2RCOONa+CO2↑+H2O,
RCOOH+NaHCO3―→RCOONa+CO2↑+H2O
酯化反应
酸与醇在催化剂存在条件下,可以发生酯化反应,生成酯类化合物。化学方程式为
缩聚反应
例如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应,可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水。化学方程式为
(三)甲酸的结构与性质
物理性质
羧酸中碳原子数最少的是甲酸。甲酸又称蚁酸,它是无色、有刺激性气味的液体,沸点为100.5 ℃,熔点为8.4 ℃,可与水、乙醇等混溶。在饱和一元羧酸中,甲酸的酸性最强,并具有极强的腐蚀性
结构
化学性质
羧基的性质
①与NaOH反应生成HCOONa,化学方程式为
HCOOH+NaOH―→HCOONa+H2O
②与乙醇发生酯化反应,化学方程式为
HCOOH+CH3CH2OHHCOOC2H5+H2O
醛基的性质
银镜反应:
HCOOH+2Ag(NH3)2OH_(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O,
与新制Cu(OH)2悬浊液反应:
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHCu2O↓+4H2O+Na2CO3
[新知探究(一)]
羟基的活性比较
[归纳与论证能力]
[典例导引]
[典例] 某同学利用下列装置探究苯酚、乙酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的是( )
A.装置a中试剂为乙酸,b中试剂为碳酸钠固体
B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C.装置d中试剂为苯酚溶液
D.酸性强弱顺序为乙酸>碳酸>苯酚
[解析] 装置a中试剂为乙酸,b中试剂为Na2CO3固体,c中试剂为饱和NaHCO3溶液,用于除去CO2中的乙酸蒸气,CO2通入苯酚钠溶液(d)中;根据实验现象可探究苯酚、乙酸、碳酸的酸性强弱顺序:乙酸>碳酸>苯酚。综合上述分析,C项错误。
[答案] C
[生成认知]
羟基的活性比较
乙酸
苯酚
水
乙醇
碳酸
结构简式
C6H5OH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
乙酰基
苯环(—C6H5)
氢原子(—H)
乙基(—C2H5)
羧基
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
不变红
变浅红
与Na反应
反应
反应
反应
反应
反应
与NaOH反应
反应
反应
不反应
不反应
反应
与 NaHCO3反应
反应
不反应
不反应
不反应
不反应
与Na2CO3反应
反应
反应
不反应
不反应
反应
酸性强弱
CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH
醋是谁发明的,又为什么叫“醋”呢?传说在古代的中兴国,即今山西省运城,有个叫杜康的人发明了酒,他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来,黑塔率族移居现江苏省镇江的地方。在那里,他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜,就存放起来,在缸里浸泡。到了二十一日的酉时,一开缸,一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便储藏下来作为“调味浆”,黑塔就把二十一日加“酉”字来命名这种酸水叫 “醋”。 “醋”的主要化学成分是乙酸。
[跟踪训练]
1.1 mol 分别与NaHCO3、Na、NaOH反应消耗的三者的物质的量之比为( )
A.1∶1∶1 B.1∶3∶2
C.2∶3∶1 D.1∶2∶3
解析:选B 本题中所有的—OH和—COOH