第3章 第5节 有机合成(Word教参)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（人教版2019）

第五节|有机合成 (一)有机合成的主要任务 1．构建碳骨架 2.引入官能团及官能团的保护 (二)有机合成路线的设计与实施 正合成分析法 有机合成过程示意图： [微拓展] 离子液体中的有机反应 离子液体是由阳离子和阴离子形成的在室温或低温条件下为液体的盐，其有效蒸气压低，热稳定性好，能较好地溶解有机物和无机物，可以满足一些特殊的反应要求。有些离子液体在反应中除了作溶剂外，还可以起到催化作用，因此，具有“设计者溶剂”的美誉。 [随笔] ________________________________________________________________________________________________________________________________________ 逆合成分析法 逆合成分析示意图： 实例：乙烯合成乙二酸二乙酯 根据以上分析，可确定合成乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式： 设计合成路线的基本原则 ①步骤较少，副反应少，反应产率高； ②原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； ③反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； ④污染排放少； ⑤在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等 ———————[新知探究(一)]—————————————————————————— 官能团的引入和转化 ———————————————————————————————— [情境质疑] 2-丁烯是一种重要的化工原料，对人体有轻度麻醉和刺激作用，利用2-丁烯可以合成多种有机物，请写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式，体会卤代烃在有机合成中的应用。 1．合成2-氯丁烷的化学方程式。 提示：2-丁烯可以和HCl之间发生加成反应得到2-氯丁烷，化学方程式：CH3CH===CHCH3＋HClCH3CHClCH2CH3。 2．合成2-丁醇的化学方程式。 提示：2-丁烯与水加成可以得到2-丁醇，化学方程式：CH3CH===CHCH3＋H2OCH3CHOHCH2CH3。 3．合成2,3-二氯丁烷的化学方程式。 提示：2-丁烯与氯气加成可以得到2,3-二氯丁烷，化学方程式：CH3CH===CHCH3＋Cl2CH3CHClCHClCH3。 4．合成2,3-丁二醇的化学方程式。 提示：2-丁烯与氯气加成可以得到2,3-二氯丁烷，2,3-二氯丁烷水解生成2,3-丁二醇，方程式依次为 CH3CH===CHCH3＋Cl2CH3CHClCHClCH3； CH3CHClCHClCH3＋2NaOHCH3CHOHCHOHCH3＋2NaCl。 [生成认知] 1．常见取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 (2)芳香烃的取代，如 (3)卤代烃的水解，如 CH3CH2X＋NaOHCH3CH2OH＋NaX。 (4)酯的水解，如CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 2．常见加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃与HX、H2O、X2等的加成反应，如 CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。 (2)炔与X2、HX、H2O等的加成，如 HC≡CH＋HClH2C===CHCl。 (3)醛、酮的加成，如CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 3．常见氧化反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的氧化，如 2CH2===CH2＋O22CH3CHO。 (3)醇的氧化，如 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (4)醛的氧化，如2CH3CHO＋O22CH3COOH、 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 4．常见消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去： CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O。 CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH (2)醇消去：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 [跟踪训练] 1．可在有机化合物中引入羟基的反应类型是(　 ) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤还原 A．①② B．①②⑤ C．①④⑤ D．①②③ 解析：选B　取代反应、加成反应、还原反应均可以引入羟基。 2．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　 ) A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔： CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2CH===CH2 D．乙烯→乙炔： 解析：选B　B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 3．下列反应能使碳链缩