第3章 第2节 第2课时 酚(Word教参)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（人教版2019）

第2课时　酚 (一)苯酚的组成、结构与物理性质 (二)苯酚的化学性质 ———————[新知探究(一)]—————————————————————————— 酚、醇的性质及比较 ———————————————————————————————— [探究活动] 1．实验探究苯酚的酸性 实验操作 实验现象 ①中得到浑浊液体，②中浑浊液体变澄清，③中溶液变浑浊 (1)你能写出②、③中发生反应的化学方程式吗？ (2)乙醇分子和苯酚分子中都含有—OH，但乙醇不能与NaOH溶液反应，为什么？ 提示：苯酚中羟基氢比乙醇中羟基氢更易电离。乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上的H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 (3)若向③中通入CO2，溶液也能变浑浊，生成产物是NaHCO3而不是Na2CO3，为什么？ 提示：苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为H2CO3>。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不是Na2CO3。 2．实验探究苯酚与饱和溴水的反应 实验操作 实验现象 有白色沉淀生成 (1)请写出该反应的化学方程式。 (2)苯甲醇与溴水不能发生苯环上的取代反应，而苯酚却能，你能从基团相互影响的角度解释一下吗？ 提示：在苯酚分子中，羟基与苯环直接相连，使苯环羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，较容易被取代，能与溴水发生反应。苯甲醇分子中，碳原子与苯环直接相连，不能使苯环上的氢原子活化，不能与溴水发生反应。 [生成认知] 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应；③消去反应；④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应； ④加成反应； ⑤与钠反应； ⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 与FeCl3溶液反应显紫色 2．苯、甲苯和苯酚性质的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 常温下在空气中被氧气氧化 溴代反应 溴状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5—Br 邻、对三溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 　　3.有机分子内原子或原子团的相互影响 链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯 苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色 羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代 茶多酚 茶多酚是茶叶中30多种多元酚类物质的总称。在茶多酚总量中，儿茶素占50%～70%，它是决定茶叶色、香、味的重要成分。从茶叶中提取的茶多酚是一种优良的天然抗氧化剂，现已被开发为食品保鲜剂、祛臭剂等，以及用于化妆品的抗氧化剂、防腐剂、防皱剂、皮肤增白剂、防晒剂等。 茶多酚还具有降血压、降血脂、抗血凝、抗衰老、减肥、预防动脉粥样硬化和血栓形成、增强免疫机能等功能，可防治心血管病、糖尿病、肝炎、脂肪肝及胃肠道呼吸道等疾病。 [跟踪训练] 1．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　 ) 选项 Ⅰ Ⅱ A 苯环使羟基活泼 B 羟基使苯环活泼 C 苯环使羟基活泼 D 甲基使苯环活泼 解析：选A　无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A项不能说明苯环使羟基活泼；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。 2.(2021·辽宁等级考)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(　 ) A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D．该物质