内容正文:
第二节|醇 酚
第1课时 醇
(一)醇的分类与组成
(二)醇的性质
———————[新知探究(一)]——————————————————————————
乙醇的消去反应
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[探究活动]
乙醇的消去反应(装置如图)
1.如何将乙醇和浓硫酸混合?
提示:因为浓硫酸的密度大于乙醇,故应将浓硫酸缓慢加入到盛有无水乙醇的烧杯中,边加边搅拌冷却。
2.加热混合液时为什么要迅速升温并控制温度为170 ℃?
提示:减少副反应的发生,因为在140 ℃时乙醇分子间脱水生成乙醚,而温度高于170 ℃时,会产生大量CO2、SO2气体。
3.若将加热混合液所得气体直接通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,能否说明所得气体为乙烯?
提示:不能。因为浓硫酸具有强氧化性,加热时易将乙醇氧化而生成C、CO、CO2、SO2等,SO2能使酸性KMnO4溶液褪色,故检验乙烯时应先通过NaOH溶液除去SO2。
[生成认知]
醇类消去反应规律及反应产物的判断
1.反应规律
(1)醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。
表示为
(2)含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子,所以不能发生消去反应;与羟基(—OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如等均不能发生消去反应。
2.产物判断
(1)当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子结构比较对称或仅有一个时,最多能生成一种烯烃。
(2)当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子不止一个时,生成的烯烃可能有多种,应根据醇的结构和醇的消去反应方式具体分析和判断。
[跟踪训练]
1.关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A.温度计插入到反应物液面以下
B.加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
解析:选B 本实验温度计所测温度为反应物的温度,所以温度计应插入到反应物液面以下,A正确;加热时应使温度迅速上升至170 ℃,减少副反应的发生,B项错误;浓硫酸使有机化合物脱水炭化,并且氧化其中成分,自身被还原产生二氧化硫,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确。
2.下列醇发生消去反应后,产物为3种的是( )
解析:选D 醇的消去反应是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢与羟基结合生成H2O且得到烯烃的过程,由此A可以生成2种烯烃,B可以生成1种烯烃,C可以生成2种烯烃,D可以生成3种烯烃。
————————[新知探究(二)]—————————————————————————
醇的取代反应与氧化反应
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[探究活动]
实验装置设计如图,持续通入CH3CH2OH气体,在U形管中得到乙醛的水溶液。
1.装置a处、b处有何现象?
提示:a处黑色固体变为红色,b处白色固体变蓝。
2.请写出乙醇和CuO反应的化学方程式,并指出中化学键的断裂序号。
提示:CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu,①③断裂
3.根据乙醇催化氧化的断键部位推测 (CH3)2CHOH、(CH3)3COH能否被催化氧化?若能,得到的产物是醛吗?
提示:(CH3)2CHOH能被催化氧化,但产物不是醛,而是酮(丙酮);(CH3)3COH不能被催化氧化,羟基所连碳原子上无氢原子。
[生成认知]
1.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2.醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
氢原子数
2~3个H
生成醛(羧酸),如或
1个H
生成酮,如
没有H
不能被催化氧化,如
维生素A的功用
维生素A是一元醇,包括维生素A1()、维生素A2两种。维生素A1又称视黄醇,脱去两个氢原子转化为维生素A2。维生素A2的活性比较低,所以通常所说的维生素A就是指维生素A1。维生素A是人体必需的维生素,与视觉系统关系密切。人体缺少维生素A,易患夜盲症、干眼症等眼疾。维生素A属于脂溶性维生素,在鱼肝油中含量较高。此外,胡萝卜、番茄等蔬菜中含有的胡萝卜素,在人体内可以转变成维生素A,食用这类食物也可以补充维生素A。
[跟踪训练]
1.将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热,所得到的有机产物最多有( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
解析:选D 分子式为C2H6O的醇为乙醇,满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种,即