内容正文:
第四节|羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
(一)羧酸的结构和分类
(二)常见羧酸示例
(三)羧酸的性质
[探究活动]
利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
1.装CH3COOH的仪器名称是什么?饱和NaHCO3溶液的作用是什么?
提示:分液漏斗。除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
2.要比较三种物质的酸性强弱,上述装置的连接顺序如何?(用A、B、C……表示)
提示:A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒)。
3.盛Na2CO3固体,苯酚钠溶液的仪器中有什么现象?得出什么结论?
[生成认知]
羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:
含—OH结构
的物质
比较项目 醇 酚 羧酸
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
比较项目 醇 酚 羧酸
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
[跟踪训练]
1.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的是
( )
A.装置a中试剂为甲酸,b中试剂为碳酸钠固体
B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C.装置d中试剂为苯酚溶液
D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
解析:装置a中试剂为甲酸,b中试剂为Na2CO3固体,c中试剂为饱和NaHCO3溶液,用于除去CO2中的甲酸蒸气,CO2通入苯酚钠溶液d中;根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序:甲酸>碳酸>苯酚。
答案:C
解析:有机物可与钠反应,说明该有机物中可能含有—OH或—COOH;可与碳酸氢钠反应,说明该有机物含有—COOH。再根据数量关系2—OH~H2、2—COOH~H2、—COOH~CO2进行判断。A项,—OH与—COOH数目相同,生成气体体积相同,错误;B项,—OH与—COOH的数目比为2∶1,生成气体VA>VB,错误;C项,含2个—COOH,生成气体VA<VB,正确;D项,含1个酚羟基和1个羧基,酚羟基与碳酸氢钠不反应,所以该物质与足量的金属钠和碳酸氢钠反应放出的气体体积相等,错误。
答案:C
3.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.该物质分子式为C10H9O6
C.该物质分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应
解析:分子中含—COOH、—OH、碳碳双键、醚键,共4种官能团,A错误;根据分枝酸的结构简式得该物质分子式为C10H10O6,B错误;与饱和碳原子相连的4个原子或原子团各不相同,该碳原子是手性碳原子,因此根据有机物结构简式可知该分子中有2个手性碳原子,C错误;该分子中不存在苯环,只有—COOH与NaOH反应,则1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,D正确。
答案:D
能和碳酸钠反应的官能团有酚羟基和羧基,但是能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体的官能团只有羧基;能和碳酸氢钠反应的官能团只有羧基。
[情境质疑]
乳酸是一种有机化合物,它在多种生物化学过程中起作用。它是一种羧酸,分子式是C3H6O3,结构简式为CH3CH(OH)COOH。在一般的新陈代谢和运动中乳酸不断被产生,但是其浓度一般不会上升。
提示:乳酸乙酯中含18O。酯化反应时,醇—OH失去H,羧基失去—OH。
2.两分子乳酸可以生成一种六元环酯,尝试写出该反应的化学方程式。
[生成认知]
1.酯化反应的原理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用同位素示踪法可以证明。
2.酯化反应的常见类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应
反应有两种情况:
在制备乙酸乙酯实验中,若要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?
提示:(1)用酒精灯加热时,用稳火缓慢加热,减少乙醇和乙酸的挥发。
(2)用长导管导气,使挥发的乙醇和乙酸充分冷凝回流,提高利用率。
(3)使用浓硫酸,其吸水使平衡右移,增大反应进行的程度。
[跟踪训练]
1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图所示