第三章 第二节 第2课时 酚(课件PPT)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（人教版2019）

第2课时　酚 (一)苯酚的组成、结构与物理性质 (二)苯酚的化学性质 续表 [探究活动] 1．实验探究苯酚的酸性 (1)你能写出②、③中发生反应的化学方程式吗？ (2)乙醇分子和苯酚分子中都含有—OH，但乙醇不能与NaOH溶液反应，为什么？ 提示：苯酚中羟基氢比乙醇中羟基氢更易电离。乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上的H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 (3)若向③中通入CO2，溶液也能变浑浊，生成产物是NaHCO3而不是Na2CO3，为什么？ 2．实验探究苯酚与饱和溴水的反应 (1)请写出该反应的化学方程式。 (2)苯甲醇与溴水不能发生苯环上的取代反应，而苯酚却能，你能从基团相互影响的角度解释一下吗？ 提示：在苯酚分子中，羟基与苯环直接相连，使苯环羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，较容易被取代，能与溴水发生反应。苯甲醇分子中，碳原子与苯环直接相连，不能使苯环上的氢原子活化，不能与溴水发生反应。 [生成认知] 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应；③消去反应；④氧化反应；⑤酯化反应 ①弱酸性； ②取代反应； ③显色反应； ④加成反应； ⑤与钠反应； ⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 与FeCl3溶液反应显紫色 2．苯、甲苯和苯酚性质的比较 3.有机分子内原子或原子团的相互影响 链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯 苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色 羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代 茶多酚 茶多酚是茶叶中30多种多元酚类物质的总称。在茶多酚总量中，儿茶素占50%～70%，它是决定茶叶色、香、味的重要成分。从茶叶中提取的茶多酚是一种优良的天然抗氧化剂，现已被开发为食品保鲜剂、祛臭剂等，以及用于化妆品的抗氧化剂、防腐剂、防皱剂、皮肤增白剂、防晒剂等。 茶多酚还具有降血压、降血脂、抗血凝、抗衰老、减肥、预防动脉粥样硬化和血栓形成、增强免疫机能等功能，可防治心血管病、糖尿病、肝炎、脂肪肝及胃肠道呼吸道等疾病。 [跟踪训练] 1．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是 (　 ) 解析：无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A项不能说明苯环使羟基活泼；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。 答案：A　 2.(2021·辽宁等级考)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是 (　 ) A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 解析：该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子形成氢键，B正确； 由题干信息可知，1 mol该物质含有2 mol酚羟基，可以消耗2 mol NaOH，1 mol酚酯基可以消耗2 mol NaOH，故最多能与4 mol NaOH反应，C错误；该物质中含有酚羟基且邻、对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误。 答案：B　 [生成认知] 苯酚回收流程 (1)废水中含有苯酚，其回收方案为 (2)乙醇中混有苯酚，其回收方案为 从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？ 提示：苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。 [跟踪训练] 1．欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作： ①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是 (　 ) A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③ 解