内容正文:
第二节|醇 酚
第1课时 醇
(一)醇的分类与组成
(二)醇的性质
续表
[探究活动]
乙醇的消去反应(装置如图)
1.如何将乙醇和浓硫酸混合?
提示:因为浓硫酸的密度大于乙醇,故应将浓硫酸缓慢加入到盛有无水乙醇的烧杯中,边加边搅拌冷却。
2.加热混合液时为什么要迅速升温并控制温度为170 ℃?
提示:减少副反应的发生,因为在140 ℃时乙醇分子间脱水生成乙醚,而温度高于170 ℃时,会产生大量CO2、SO2气体。
3.若将加热混合液所得气体直接通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,能否说明所得气体为乙烯?
提示:不能。因为浓硫酸具有强氧化性,加热时易将乙醇氧化而生成C、CO、CO2、SO2等,SO2能使酸性KMnO4溶液褪色,故检验乙烯时应先通过NaOH溶液除去SO2。
2.产物判断
(1)当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子结构比较对称或仅有一个时,最多能生成一种烯烃。
(2)当与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子不止一个时,生成的烯烃可能有多种,应根据醇的结构和醇的消去反应方式具体分析和判断。
[跟踪训练]
1.关于实验室制取乙烯的说法不正确的是 ( )
A.温度计插入到反应物液面以下
B.加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
解析:本实验温度计所测温度为反应物的温度,所以温度计应插入到反应物液面以下,A正确;加热时应使温度迅速上升至170 ℃,减少副反应的发生,B项错误;浓硫酸使有机化合物脱水炭化,并且氧化其中成分,自身被还原产生二氧化硫,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确。
答案:B
2.下列醇发生消去反应后,产物为3种的是 ( )
解析:醇的消去反应是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢与羟基结合生成H2O且得到烯烃的过程,由此A可以生成2种烯烃,B可以生成1种烯烃,C可以生成2种烯烃,D可以生成3种烯烃。
答案:D
[探究活动]
实验装置设计如图,持续通入CH3CH2OH气体,在U形管中得到乙醛的水溶液。
3.根据乙醇催化氧化的断键部位推测 (CH3)2CHOH、(CH3)3COH能否被催化氧化?若能,得到的产物是醛吗?
提示:(CH3)2CHOH能被催化氧化,但产物不是醛,而是酮(丙酮);(CH3)3COH不能被催化氧化,羟基所连碳原子上无氢原子。
1.装置a处、b处有何现象?
提示:a处黑色固体变为红色,b处白色固体变蓝。
[生成认知]
1.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2.醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
[跟踪训练]
1.将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热,所得到的有机产物最多有 ( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
解析:分子式为C2H6O的醇为乙醇,满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种,即正丙醇和异丙醇;醇发生的脱水反应有两种类型,即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得有机产物是乙烯,正丙醇和异丙醇分子内脱水所得有机产物都是丙烯,故分子内脱水所得有机产物有2种;而分子间脱水既要考虑同种物质分子间脱水又要考虑不同种物质分子间脱水,同种物质分子间脱水所得有机产物有3种,不同种物质分子间脱水所得有机产物有3种,故所得有机产物最多有8种。
答案:D
解析:含—OH,与Na反应生成氢气,故A正确;含碳碳双键,与氢气发生加成反应,故B正确;含碳碳双键、—OH,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C错误;含—OH,且与—OH相连C上有2个H,则能发生催化氧化反应生成醛,故D正确。
答案:C
赢微点——内化学科素养
醇类物质沸点大小比较思维建模
醇类物质都是由分子构成的化合物,比较其沸点主要是比较分子间作用力大小,分子间作用力越大,其沸点越高。具体比较思路如下:①因为醇分子中含有羟基,所以醇分子间存在氢键,羟基数目越多,形成的氢键越多,沸点越高;②当分子中含有相同数目羟基时,与羟基相连的烃基所含碳原子数越多,其相对分子质量越大,范德华力越大,沸点越高。
解析:醇类物质中羟基能形成分子间氢键,使得物质的沸点增大,醇分子中含有的—OH的个数越多,沸点越高,a中含有2个—OH、b中含有1个—OH,c中含有3个—OH,则沸点c>a>b。
答案:A
2.下列关于醇类的说法中错误的是 ( )
A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为