第二章 第三节 第1课时 苯(课件PPT)-【新课程学案】新教材2023-2024学年高中化学选择性必修3（人教版2019）

第三节|芳香烃 第1课时　苯 (一)芳香烃、苯的结构与物理性质 芳香烃 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个 ，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃 [微点拨] 苯环上的每个碳原子余下的p轨道 苯的物理性质 苯是一种无色、有 的液体，有毒，不溶于水，密度比水的 ，苯 挥发，沸点80.1 ℃，熔点5.5 ℃ 苯环 特殊气味 小 易 续表 (二)苯的化学性质 续表 实验 现象 结论 将1滴管苯与1滴管溴水溶液混合于试管中，振荡，静置     将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管中，振荡，静置     提示： 现象 结论 液体分为两层，上层为橙红色，下层近于无色 苯不溶于水，也不与溴水发生加成反应，苯分子中不存在碳碳双键 液体分为两层，上层为无色，下层为紫色 苯不溶于水，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯分子中不存在碳碳双键 [生成认知] 1．苯的分子结构 (1)苯中碳原子均采取sp2杂化，除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。 (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： 2.四种代表烃的空间结构 3．常见烃的共面、共线问题分析与判断 2．B3N3H6(无机苯)的结构与苯类似，也有大π键。下列关于B3N3H6的说法错误的是 (　 ) A．其熔点主要取决于所含化学键的键能 B．形成大π键的电子全部由N提供 C．分子中B和N的杂化方式相同 D．分子中所有原子共平面 解析：B3N3H6与苯的结构相似，属于共价化合物，共价化合物的熔点与分子间作用力有关，与化学键的键能无关，A项错误；B3N3H6中形成大π键的电子全部由N提供，B项正确；由于B3N3H6和苯的结构类似，则该分子中B和N均采取sp2杂化，C项正确；由于B3N3H6和苯分子结构相似，则B3N3H6分子中12个原子共面，D项正确。 答案：A　 解析：根据分子的结构可知，分子中含有碳碳双键，相当于乙烯的结构，碳碳三键，相当于乙炔的结构，另外苯环上所有原子都共面，处于对位的四个原子共线，乙烯和苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，12个碳原子有可能都在同一平面内，故 A错误； 苯环和碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，碳碳三键上的碳原子为sp杂化，饱和碳原子为sp3杂化，共有3种杂化方式，故B正确；乙烯和苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，分子中最多有6个碳原子在同一直线上，故C正确；1 mol该物质最多能与6 mol氢气加成，故D正确。 答案：A　 [典例导引] [典例]　实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 (　 ) A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 [解析]　A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下。B对：装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色。C对：装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境。D错：反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。 [答案]　D [生成认知] 1．苯的特殊结构决定了苯的化学性质 (1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯和溴水因不能发生化学反应而褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 (3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 (4)苯分子中的键不是单、双键交替的形式，真实结构为6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 2．溴苯、硝基苯的制备 反应类型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应) 实验现象 整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质生成，然后用NaOH溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁气味、密度比水大的液体 反应类型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应) 注意事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应 ②催化剂是FeBr3，反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3 ③锥形瓶中的导管不能插入液面