3-2-1醇课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

醇 选择性必修3《有机化学基础》 你知道吗 知识海洋 2 你知道吗 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如： CH3CH2OH 乙醇 CH3CH2CH2OH 1-丙醇（正丙醇） CH3CH(OH)CH3 2-丙醇（异丙醇） CH2OH 苯甲醇 OH 苯酚 OH CH3 邻甲基苯酚 在上述化合物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 知识海洋 定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 一、醇 1、结构特点 官能团： 结构： 饱和一元醇的通式： CnH2n+1OH、CnH2n+2O（n≥1） 羟基 -OH 知识海洋 R2—C—O—H（R1、R2、R3为H或烃基） R1 R3 甲醇（CH3OH）是无色、有挥发性的液体、易溶于水。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛用于化工生产，也可作车用燃料。 甲醇、乙醇 乙二醇 可用于生产汽车防冻液 丙三醇(甘油) 可用于配制化妆品 CH2—OH CH2—OH 2、分类 根据分子内所含羟基的数目不同分 一元醇 二元醇 多元醇 CH2—OH CH—OH CH2—OH 知识海洋 3、命名 （1）选择包含官能团的最长碳链作为主链 （2）从靠近官能团的一端开始编号 2-甲基-1-丙醇 CH3—CH—CH2—OH CH3 1 2 3 例如： 知识海洋 【练习】写出下列醇的名称 2-丁醇 1,2-丙二醇 苯甲醇 CH3—CH2—CH—CH3 OH CH2—OH CH—OH CH3 CH2OH 学科网原创 应用探究 醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，沸点随碳原子数的增加而升高。 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 几种醇的熔点和沸点 4、醇的物理性质 知识海洋 ? 思考与讨论： 下表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得到什么结论？相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点为什么远远高于烷烃的沸点?与同学进行交流。 名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 79 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 知识海洋 氢键 醇分子间形成氢键的示意图 我们从上表中的数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。 R R O O H H R R O O H H R R O O H H 知识海洋 【例】下列物质的沸点按照由高到低的顺序排列正确的是（ ） ①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇 A. ① ② ③ ④ B. ④ ③ ② ① C. ① ③ ④ ② D. ① ③ ② ④ C 应用探究 5、醇的化学性质（以乙醇为例） 醇的化学性质主要由官能团羟基所决定 在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移 醇在发生反应时， O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代 C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 H—C—C—O—H H H H H 知识海洋 12 ①置换反应： 醇与金属钠反应： 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 5、醇的化学性质（以乙醇为例） 知识海洋 ②取代反应：a. 醇与含氧酸发生酯化反应： CH3—C—OH＋H—18O—C2H5 CH3—C—18O—C2H5＋H2O ＝ O 浓H2SO4 △ ＝ O ①置换反应： 醇与金属钠反应： 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 5、醇的化学性质（以乙醇为例） 知识海洋 C2H5—OH＋H—Br C2H5—Br＋H2O △ ②取代反应：a. 醇与含氧酸发生酯化反应： CH3—C—OH＋H—18O—C2H5 CH3—C—18O—C2H5＋H2