第十二章 培优加练11 有机推断与合成路线设计-【导与练】2024高考化学一轮复习高中总复习第1轮教师用书word（旧教材，通用版）

培优加练11　有机推断与合成路线设计 1.化合物M()是一种药物中间体,其中一种合成路线如图所示: 已知: Ⅰ.+ Ⅱ. 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　　　　　;试剂X的化学名称为　　　　。  (2)C中官能团的名称为　　　　　　　　;由D生成E的反应类型为　　　　　　。  (3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为  　。  (4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为　　　　　　　　。  (5)写出同时满足下列条件的M的所有同分异构体:    (不含立体异构)。 ①只含两种官能团,能发生显色反应,且苯环上连有两个取代基 ②1 mol该物质最多能与2 mol NaHCO3反应 ③核磁共振氢谱有6个吸收峰 (6)参照上述合成路线和信息,设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选),制备聚2-甲基丙烯的合成路线:  　。  解析:(1)由信息 Ⅰ 逆推,可知A的结构简式为;试剂X是,化学名称为环己酮。 (2)C是,官能团的名称为醚键、羟基;是上的1个H原子(圆圈标出)被—CH2COOCH2CH3代替的产物,反应类型为取代反应。 (3)由E生成F的第①步反应为在碱性条件下水解,生成和乙醇,反应的化学方程式为+NaOH+C2H5OH。 (4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的是保护酚羟基。 (5)根据信息Ⅰ及合成路线图可知,M为。①只含两种官能团,能发生显色反应,且苯环上连有两个取代基,说明有酚羟基;②1 mol该物质最多能与2 mol NaHCO3反应,说明1个分子中含有2个羧基;③核磁共振氢谱有6个吸收峰,说明结构对称,符合条件的M的同分异构体有、、。 (6)丙酮和CH3MgBr反应,酸化后生成2-甲基-2-丙醇,2-甲基-2-丙醇发生消去反应生成2-甲基丙烯,2-甲基丙烯发生加聚反应生成聚2-甲基丙烯。 答案:(1)　环己酮 (2)醚键、羟基　取代反应 (3)+NaOH+C2H5OH (4)保护酚羟基 (5)、、 (6) 2.G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环。G的合成路线如图(部分产物和部分反应条件略去)。 已知:①RCHCH2+CH2CHR′CH2CH2+RCHCHR′; ②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子; ③D和F互为同系物。 请回答下列问题: (1)的化学名称为　　　　　　。  (2)B→C的化学方程式为  　。  (3)E→H的反应类型为　　　　　　,F分子中含氧官能团名称是　　　　　　　　。  (4)G的结构简式为　 。  (5)同时满足下列条件的F的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①苯环上有两个取代基; ②与FeCl3溶液发生显色反应; ③可以发生水解反应。 其中能发生银镜反应,且核磁共振氢谱为5个峰的结构简式为　　　　　　　　　　。  (6)参照上述合成路线,设计由丙烯制取的最佳合成路线(无机试剂任选):   　。  解析:由信息①可得出,(CH3)2CCH2与发生反应生成的A为 ;A与Cl2发生取代反应生成;与HCl反应生成的B中有6种不同化学环境的氢原子,B的结构简式为;B与氢氧化钠水溶液在加热条件下反应生成的C为;C与氧化剂反应生成的D为;与HO—Br发生加成反应生成的E为;E在氧化剂作用下生成的H为;H在氢氧化钠水溶液中发生水解反应,然后酸化生成的F为;D与F发生酯化反应生成的G为。 (1)的化学名称为苯乙烯。 (2)B发生反应生成C的化学方程式为+2NaOH+2NaCl。 (3)E()生成H()的反应类型为氧化反应;F()分子中含氧官能团名称是羟基、羧基。 (4)G的结构简式为。 (5)①苯环上有两个取代基;②与FeCl3溶液发生显色反应;③可以发生水解反应,说明苯环上有酚羟基、酯基,另外酯基有三种形式,分别为 —COOCH3、—OOCCH3、—CH2OOCH,分别与酚羟基有邻、间、对三种位置,故符合三个条件的F的同分异构体有3×3=9(种);其中能发生银镜反应,且核磁共振氢谱为5个峰的结构简式为。 (6)丙烯和HO—Br发生加成反应生成,发生氧化反应生成,和氢氧化钠水溶液发生水解反应,然后酸化得到,两分子在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯。 答案:(1)苯乙烯 (2)+2NaOH+2NaCl (3)氧化反应　羟基、羧基　 (4) (5)9　　 (6)CH3CHCH2 3.(2022·湖南卷,19)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下: 已知:①+[Ph3CH2R′]Br- ② 回答下列问题: (1)A中官能团的名称为　　　　　、　　　　　。  (