内容正文:
第41讲 烃和卤代烃
1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质,以及与其他有机物的相互转化。
3.了解烃类及烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.烯烃的顺反异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构,如
和
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
并不是所有烯烃均存在顺反异构体,每个双键碳原子上连有两个不同的原子或原子团都不相同时,才有顺反异构体;两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构,两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为反式结构。
3.物理性质
4.化学性质
项目
烷烃
烯烃
炔烃
活动性
较稳定
较活泼
较活泼
取代
反应
卤素单质/
光照
一定条件下可发生取代
产物:多种卤
代烃和HX
加成
反应
不能发生
H2
X2、HX
(X代表卤
素原子)
H2O、
HCN等
产物:
烷烃
产物:
卤代烃;
用途:
引入卤
素原子
产物:醇、
腈类等;
用途:引入
羟基等
官能团
续 表
项目
烷烃
烯烃
炔烃
氧化
反应
燃烧产生淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮,有黑烟
燃烧火焰明亮,有浓烟
通入酸性
KMnO4
溶液:不褪色
(不反应)
通入酸性KMnO4溶液:褪色
加聚
反应
不能发生
能发生
鉴别
加入溴水、酸性KMnO4溶液:不褪色
加入溴水、酸性KMnO4溶液:褪色
5.烷烃的取代反应与烯烃、炔烃的加成反应
(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(2)卤代反应。
(3)加成反应。
有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
①乙烯的加成反应。
②乙炔的加成反应。
③烯烃、炔烃的加聚反应。
如丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2CH—CH3。
如乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应。
拓展:烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应规律图解。
6.脂肪烃的来源
(1)
来源
途径
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
—
甲烷
煤
煤焦油的分馏
芳香烃
直接或间接
液化
燃料油及多种
化工原料
(2)乙炔的实验室制取。
原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+↑
注意:①不能使用启普发生器或其他简易装置。
②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水。
[理解辨析] 判断下列说法是否正确(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)烷烃光照条件下与溴水发生取代反应。( × )
提示:烷烃光照条件下与溴蒸气发生取代反应,与溴水不反应。
(2)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。( × )
提示:环烷烃的通式也为CnH2n。
(3)裂化汽油可以萃取溴水中的溴。( × )
提示:裂化汽油中含有不饱和烃,可以与溴发生加成反应,所以裂化汽油不能萃取溴水中的溴。
(4)聚乙炔可发生加成反应。( √ )
提示:一般含有碳碳双键或碳碳三键的物质均能发生加成反应,聚乙炔含有碳碳双键。
(5)烯烃能发生加成反应,不能发生取代反应。( × )
提示:一定条件下,烯烃也可以发生取代反应,如丙烯与氯气在光照条件下可发生甲基上的取代反应。
(6)1,3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种。( × )
提示:1,3-丁二烯可发生1,2-加成、1,4-加成和两个双键均加成,加成产物有3种。如考虑顺反异构则有更多种。
脂肪烃的结构与性质
1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( D )
A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2n
D.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
解析:烯烃除含不饱和键外,还含有C—H饱和键,丙烯等烯烃还含有C—C饱和键,A错误;烯烃除发生加成反应外,还可发生取代反应,B错误;烷烃的通式一定为CnH2n+2,单烯烃的通式为CnH2n,而二烯烃的通式为CnH2n-2,C错误。
2.降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料,降冰片二烯在紫外线照射下可以发生如图转化。下列说法错误的是( A )
A.四环烷的一氯代物超过3种(不考虑立体异构)
B.降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体