3.5.有机合成课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

第 五 节 有 机 合 成 第三章 烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 有机合成 湖北省利川市第一中学 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物 化妆品香料： 苯甲酸苯甲酯 隐形眼镜材料： 聚甲基丙烯酸羟乙酯 长效缓释阿司匹林 合成纤维 塑料 合成橡胶 身边的化学 远古时代 19世纪20年代 物质丰富的今天 人类依靠自然资源，加工转化自然资源，从生物体中获得有机化合物 德国化学家维勒合成尿素,开创人工合成有机物新时代 CO(NH2) 2 有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成多种天然有机物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。 什么是有机合成 ？? 1.从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化，从生物体中获得有机化合物。 2.自然资源是有限的，天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。 3.随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成的技术和效率不断提高。20世纪初，维尔施泰特”通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 3 一、有机合成的主要任务 自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓ 功能各异、性能卓越的有机物 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 什么是有机合成？ 有机合成的意义？ 水杨酸 阿司匹林 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 中间体1 中间体2 中间体4 官能团转化 官能团 转化 碳骨架构建 官能团 转化 官能团 转化 CH2 H+，H2O NaCN Br2 催化剂 H2O ，催化剂 CH2=CH2 CH2-Br CH2-Br CH2-CN CH2 COOH COOH CH3CH2OH COOCH2CH3 CH2 CH2 COOCH2CH3 CH2-CN 中间体3 原料 目标产物 认识有机合成 对比原料和产物的分子结构，体会每一步在合成中的目的。 5 1、构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长、缩短、成环、开环等过程。 1)碳链增长 ①烯烃(炔烃)或醛、酮与HCN的加成反应——引入氰基，延长碳链 CH2=CH2 + HCN CH≡CH + HCN + HCN 催化剂 催化剂 催化剂 + HCN 催化剂 CH3CH2CN 丙烯腈 CH2＝CHCN 丙腈 H2O，H＋ 催化剂 CH2＝CHCOOH 丙烯酸 H2O，H＋ 催化剂 CH3CH2COOH H R C O = CN R CH OH - 羟基腈 CH2NH2 R CH OH - 氨基醇 一般与HCN加成之后，引入氰基，再经水解生成羧酸或催化加氢还原成胺 还原反应 加成反应 水解反应 n HO-CH2CH2-COOH H [ O-CH2CH2-C ]nOH+(n-1)H2O 一定条件 ④聚合反应 ②酯化反应 ③醇分子间脱水成醚 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ a.加聚反应 b.缩聚反应 O ‖ ⑤羟醛缩合反应 催化剂 CH3—CH==CHCHO+H2O α β CH3—C—CH2CHO OH H β α 催化剂 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 CH3—C—H O + CH3CHO α = 加成反应 消去反应 ⑥付克烷基化反应 + Cl-C