3.4羧酸 羧酸衍生物-羧酸衍生物 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第四节 羧酸 羧酸衍生物 第三章 烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 有机合成 湖北省利川市第一中学 甲酸(蚁酸) HCOOH 羧酸分子 中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基 R—C—OH O = R—C—OR’ O = 酯 R—C—X O = 酰卤 R—C—NH2 O = 酰胺 R—C— O = R—C— O = C—R O = 酸酐 二、羧酸衍生物 O— 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 1、酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 戊酸戊酯 （1）酯的物理性质、存在和用途 作溶剂，作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料。 存在： 用途： 密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。 （2）酯的组成、结构 酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR ’取代后的产物。 官能团：酯基，符号是—COO—或 饱和一元酯通式: 与饱和一元羧酸互为同分异构体 或 CnH2nO2 饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成饱和一元酯 或RCOOR' OR’ R 羧酸酯可表示为： 其中R和R'可以相同，也可以不同。R'只能是烃基 CnH2n+1-C-O-CmH2m+1 ‖ O （3）酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯。 如：CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。 HCOOCH2CH3 COOC2H5 COOC2H5 CH3COOCH2 CH3COOCH2 C C CH2 CH2 O O O O 乙二酸乙二酯 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 甲酸乙酯 苯甲酸甲酯 甲酸苯甲酯 COOCH3 CH2OOCH 【课堂练习3】说出下列化合物的名称： 乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的化学方程式： （4）酯的化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的酸和醇。 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 浓硫酸 △ 【探究】 乙酸乙酯的水解 【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 影响速率的外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性。 研究方法——控制变量法 可逆反应 70℃ 【设计实验】（1）探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。 （2）探究乙酸乙酯在不同温度下水解速率。 通过酯层消失的时间差异判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率。 采用控制变量法： a.其它条件相同时，仅改变溶液的酸碱性 b.其它条件相同时，仅改变温度 （1）酸碱性对酯的水解的影响: 实验分组 实验操作 现象 结论 1 2 3 1.在3支试管中各加人2 mL乙酸乙酯，再分别加入蒸馏水、5ml的稀硫酸和含有酚酞的NaOH溶液。 2.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间。 几乎无变化（中性） 酯层变薄(酸性） 酯层消失（碱性） 酯水解速率: 碱性溶液>酸性溶液 >中性溶液 25℃ 50℃ 1mL乙酸乙酯+2mlNaOH溶液 70℃ 实验结论：其它条件相同时，温度越高，酯水解程度越大。 （2）探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。 【讨论】(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。 (2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？ 乙酸乙酯水解生成乙酸，碱中和乙酸，使生成物浓度减少，促进平衡正向移动，反应趋于完全，所以不可逆。 控制实验条件如增加反应物浓度，使用催化剂、加热等可以加快反应速率；将生成物通过反应转化成其他物质，可以使平衡正向移动，甚至可以使反应进行完全。 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ 酯在无机酸或碱存在条件下，均能发生水解反应。在酸性条件下水解是可逆的， 在碱性条件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率较快。 【小结】酯的水解规律 酯＋H2O 酸＋醇 无机酸 △ 酯＋H2O 羧酸盐＋醇 无机碱 △ 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的羧酸，提高酯的水解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应) 酯化 水解 特殊的酯——甲酸酯 H—C—O—R