3.3醛 酮 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 醛 酮 第三章 烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 有机合成 湖北省利川市第一中学 新房装修，甲醛超标易诱发血液病 甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽，水发鱿鱼全部含甲醛，食用过量会休克和致癌 35～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林。具有杀菌、防腐性能。可用于消毒和制作生物标本 身边的化学 柠檬醛 蜜蜂传递警戒信息的激素含有的2-庚酮 2—庚酮 肉桂醛 苯甲醛 醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。 官能团是醛基（ 或 —CHO ）。 醛和酮都是分子中含有羰基（ ）的化合物。 酮：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同。 官能团是酮羰基（ ）。 −C− O O = —C—H 饱和一元醛的通式： CnH2nO CH3CH2CHO O = —C— CH3 CH3 C O 饱和一元酮的通式： 分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。 CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1) 醛和酮的命名 1. 选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮” 。 2. 从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。 3. 在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。 O CH3—CH2—C—CH2—CH3 3-戊酮 CH3—CH—CH2—CHO CH3 3-甲基丁醛 1、乙醛的物理性质 一、乙醛 颜色 状态 气味 密度 沸点 溶解性 无色 液态 刺激性气味 比水小 沸点20.8℃ (易挥发) 与水、乙醇等互溶 2、乙醛的分子结构 结构式 分子式 核磁共振氢谱 结构简式 球棍模型 C2H4O H−C−C−H H H O CH3−C−H O 或 CH3CHO δ+ δ- H H C H H 杂化，键角 。 至少 个原子共面， 最多 个原子共面. 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 sp2 约为120° 4 5 δ+ δ- 不饱和，加成反应 C—H键极性强。 易断裂而被氧化为羧基 O C H O = ，氧化反应 3、乙醛的化学性质 (催化加氢又称为还原反应) ①催化加氢：（条件为催化剂、加热） CH3CH2OH 【注意】①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 还能与一些极性试剂(H−CN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)发生加成反应。 1）加成反应 δ+ δ- ＋H—CN → —C—CN OH α-羟基腈 ②与HCN加成： 应用：醛与氢氰酸加成，在有机合成中可以用来增长碳链。 CH3─C─H O δ＋ δ− ＋ H─CN→ δ− δ＋ CH3─CH─CN OH 2-羟基丙腈 ③与NH3、RNH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 1-羟基乙胺 ④与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 2）氧化反应 ①燃烧 ②催化氧化 2CH3CHO＋O2　　　　　2CH3COOH 催化剂 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 ③被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化 5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O +K2SO4 CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH 乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 a. 银镜反应 实验现象： 银氨溶液的配制 先产生白色沉淀后变澄清 实验结论：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[ Ag (NH3)2] OH (氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把醛氧化成酸，而Ag+被还原成Ag。 水浴加热 ④被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 试管内壁出现一层光亮的银镜 相关反应方程式： AgNO3+NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4NO