3.2.醇 酚课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 醇 酚 第三章 烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 有机合成 湖北省利川市第一中学 咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在O2的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。 水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用. 【化学与生活】 2 向学生介绍咬过的苹果、香蕉等水果空气中变色的原因 2 科学史话 约瑟夫·李斯特 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。 少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。 “外科消毒之父” 1、苯酚的组成与结构 二、酚 分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点 C6H6O -OH 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 结构特点： —OH与苯环直接相连，二者相互影响，使—OH、苯环都变得更活跃！ 2、苯酚的物理性质 颜色: 气味: 状态: 熔点： 毒性： 溶解性： 无色 特殊的气味 晶体 43℃ 有毒 (对皮肤有腐蚀性) T>65℃时，能跟水任意比互溶 (因被空气氧化而呈粉红色) (应密封保存) ②如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤 ②易溶于有机溶剂 常温时,在水中溶解度不大(9.2g) ①水溶性 ①0.5-3%的苯酚稀溶液有一定的杀菌能力，可用于环境消毒 药皂中掺少量苯酚；医院消毒“来苏水”的成分为甲基苯酚。 =O O= 对苯醌(粉红色晶体) [O] 3、苯酚的化学性质 羟基—OH 苯环 氧化、置换、消去、取代 氧化、取代、加成 基团之间相互影响 烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。 ？ ①可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 ②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。 ③与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 1）氧化反应 结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化 【实验3-4】 实 验 现 象 结 论 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 生成白色浑浊液体 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液变浑浊 常温下苯酚溶解度较小 2）酸性——苯酚又称石碳酸 苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。 苯酚酸性比盐酸弱 结论：由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。其电离方程式为： ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 ＋NaCl OH ONa + HCl OH O- + H+ ①苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”，不属于有机酸 说明： ②苯酚酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变红色！ ＋NaHCO3 ONa OH +CO2+H2O ＋NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 思考：如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？ K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11 1、电离常数：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3— K1=4.3×10-7 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 2、设计实验： 现象： 溶液变浑浊 现象：固体溶解，无气体放出 注意: 无论CO2是少量还是过量，产物只能是NaHCO3 代表物 乙醇(C2H5-OH) 苯酚 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 结 论 无 反应温和 不反应 反应较剧烈 有酸性 苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼 对比：乙醇和苯酚的化学性质 不反应 11 实验方案 实验现象 结论 向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水，观察现象 有白色沉淀产生 苯酚与溴发生反应 【实验3-5】 —OH对苯环的性质有无影响? 使得—OH上的H更活泼， 体现为苯酚的酸性 O-H “苯环影响—OH” 3)取代反应 2,4,6-三溴苯酚 ① 溴化反应 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 定性检验: 定量测定: 即用过量的浓溴水将某溶液中的酚完全沉淀，然后测定生成三溴苯酚的质量，再推导原溶液中酚的含量。 即检验某溶液中是否含有酚类物质，可通过滴加过量浓溴水确定。 c.此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 a.三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂 说明几点： b.实验的关键: 要用