内容正文:
第二节 醇 酚
第三章 烃的衍生物
卤代烃
醇 酚
醛 酮
羧酸 羧酸衍生物
有机合成
湖北省利川市第一中学
资 料 卡 片
在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?
酒精在人体内的代谢主要靠两种酶:一种是乙醇脱氢酶,另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化交成乙醛,而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢,转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶,就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶,但不少人缺少乙醛脱氢酶,这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸,从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血,并产生其他醉酒症状。
①CH3OH
③CH3CHCH3
OH
OH
CH3
⑥
②CH2CH2CH3
OH
CH2OH
⑤
OH
⑦
甲醇
1-丙醇
2-丙醇
苯酚
苯甲醇
邻甲基苯酚
环己醇
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如:
⑨CH2=CHCH2OH
④
OH
⑧
乙二醇
丙烯醇
①—OH不能连在不饱和C原子上
CH2=CH-OH(乙烯醇) CH3CHO(乙醛)
②同一个C原子上,连有两个或多个—OH的醇不稳定,能发生分子内脱水
醇:
羟基与饱和碳原子相连的化合物
注意
酚:
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
1、醇的分类
一、醇
羟基数目
一元醇
CH3OH 甲醇
乙二醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2OH
丙三醇
烃基是否饱和
烃基中是否含苯环
饱和醇
不饱和醇
脂肪醇
芳香醇
多元醇
二元醇
CH2=CHCH2OH
OH
CH3OH
CH2OH
CH2OHCH2OH
CH2OHCHOHCH2OH
②饱和多元醇的通式:
R-OH
简写为:
CnH2n+2Om
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
①饱和一元醇的通式:
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
C2H6O2
C3H8O3
CH3CH2OH
CH3OH
CH3CH2CH2OH
CH4O
C2H6O
C3H8O
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。
烷烃分子中的多个氢原子被多个羟基取代产生的化合物叫饱和多元醇。
2、醇的命名
①选主链——选取含羟基的最长的碳链为主链,称某醇
②编位次——编号时,从离羟基最近的一端开始编号
③写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。
注意:羟基不是取代基
OH
CH2—CH2 —CH —CH3
1
2
3
4
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
1
2
3
4
2,3-二甲基-3-戊醇
2-甲基-2,3-丁二醇
2-丁醇
2一羟基丁醇
(√)
(×)
2OH
2-甲基-1,2,4-丁三醇
醇当中谁是大爷呢?羟基!所以羟基第一,伺候好羟基,再考虑其他取代基。
7
CH2CH2
OH OH
乙二醇
汽车用抗冻剂
二元醇
CH2CH CH2
OH OHOH
丙三醇(甘油)
吸湿性护肤
三元醇
一元醇
CH3OH
甲醇
(木精、木醇)
剧毒
用于能源领域如汽车燃料
3、几种重要的醇简介
无色、具有挥发性的的液体,易溶于水
无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇
俗称硝化甘油
硝化甘油用途:制作炸药、医药上用作血管扩张药,治疗冠状动脉狭窄引起的心绞痛
硝化甘油的制备:
CH2 - OH
CH2 - OH
CH - OH
CH2 – O—NO2
CH2 – O—NO2
CH – O—NO2
+ 3HO—NO2 + 3H2O
浓硫酸
△
“诺贝尔炸药”
属于酯类
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状 态 水中溶解度
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
结论:
表3-2 几种醇的熔、沸点
液 体
油状液体
蜡状固体
可部分溶于水
难溶于水
能与水以任意比例互溶
(通常C1—C11:液态;C12以上:无色蜡状固体)
2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低
1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。
烃基: 憎水基
—OH: 亲水基
烃基越大,憎水基占比例大,削弱了-OH的亲水作用,因而水溶性降低
Why?
4、醇的重要