3.1.卤代烃课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 卤代烃 第三章 烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 有机合成 烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃行生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。 湖北省利川市第一中学 运动场上的“化学大夫” ——复方氯乙烷喷雾剂 氯乙烷：CH3CH2Cl(沸点12.27) 液态氯乙烷汽化时大量吸热 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 单体为CH2=CHCl 单体为CF2=CF2 【化学与生活】 具有冷冻麻醉作用，快速镇痛的效果 2 足球比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理 一、卤代烃的通性 烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为：R-X C X 碳卤键 元素组成：一定含C、X、H（不一定） 官能团： CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 CH3—CH2Br CH2—CH2 Br Br CH2=CHCl Br —CH2—CHCl— n 1、卤代烃的概念 ①按卤素原子 ②按卤素原子数目 ③按烃基 : 单卤代烃、多卤代烃 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 : 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 脂肪卤代烃、芳香卤代烃 CF2=CF2 CH3Cl CH2—CH2 Br Br CH3l CH3—CH2Br CH2=CHCl Br 饱和一元卤代烃的通式: CnH2n+1X （n≥1） CH2=CHCl CH2Cl2 CF2=CF2 2、卤代烃的分类 ① 甲烷和氯气 ②苯与溴 ③乙烯和溴 ④乙炔和氯化氢 取代反应 取代反应 加成反应 加成反应 3、卤代烃的制备 选主链 定编号 写名称 选择含官能团的最长碳链 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 从简入繁 CH2—C—C≡CH Cl CH3 Cl 3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔 1 2 3 4 CH3—C—CH2—CH—CH3 Cl CH2F Cl 2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷 1 2 3 4 5 4、卤代烃的命名 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。 降低 升高 气态 5、卤代烃的物理性质 常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数是气体外， 大多数为液体或固体。 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 状态 沸点 密度 溶解性 二、卤代烃的结构与性质 1、溴乙烷的组成和结构 C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式: 结构式: 结构简式: 官能团: C—Br 核磁共振氢谱图 (碳溴键) 球棍模型 空间填充模型 电子式: 有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2 2、溴乙烷的物理性质 颜 色： 状 态： 密 度： 溶解性： 沸 点： 无色透明 油状液体 比水大 不溶于水, 易溶于有机溶剂 沸点38.4℃ 易挥发 对 比 无色 气体 -88.6 ℃ 不溶于水 CH3CH3 比水小 > 卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃！ CH3CH2Br 分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有 怎样的化学性质？ 卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。 碳卤键 官能团： X C δ— δ+ 【思考与讨论】 例：溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。 元素 H C Br