2.3.2芳香烃-苯的同系物 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 第二章 烃 湖北省利川市第一中学 二、苯的同系物 1、苯的同系物的物理性质 表2−2 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm−3) 甲苯 乙苯 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) 间二甲苯 (1,3-二甲苯) 对二甲苯 (1,4-二甲苯) −95 −95 −25 −48 13 111 136 144 139 138 0.867 0.867 0.880 0.864 0.861 ①气味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂 。 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ②随碳原子数增多，熔沸点2依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 都含有苯环，性质相似 例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。 比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，在化学性质上与苯也有不同之处。 —CH3 2、苯的同系物的化学性质 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 实验2—2 溴水的密度大于苯和甲苯 【思考与讨论】 结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。 芳香烃 苯 甲苯 分子式 结构简式 结构相似性 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 不同点 相同点 CH3 C6H6 C7H8 都含有苯环 苯环上没有取代基 苯环上有甲基取代基 结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 与酸性高锰酸钾溶液不反应 与溴水不反应，萃取，能燃烧，易取代，难加成 能被酸性高锰酸钾氧化，溶液退色 ①燃烧反应： 现象：火焰明亮并带有浓烟 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。 （1）氧化反应 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。 前提：与苯环直接相连的碳上有氢 （2）取代反应 2,4,6-三硝基甲苯 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ ①硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。 结论: 侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代 温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 CH3 ＋Cl2 光照 Fe CH2Cl ＋HCl CH3 Cl ＋HCl CH3 Cl ＋HCl 或 ②卤代反应 特点：有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主 CH3 Cl Cl CH3 Cl Cl Cl CH3 Cl Cl 有可能还生成 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 (1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 小 结 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，化学反应方程式为： 环己烷 + 3H2 很困难 Pt △ （3）加成反应 很困难 甲基环己烷 —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 思考与讨论 (1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ (2)在FeBr3 催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应