2.3芳香烃-苯 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 第二章 烃 湖北省利川市第一中学 柑橘类水果的果皮中含有芳香烃化合物，这种化合物对橡胶的溶解性很强，可瞬间溶解橡胶。 芳香烃： 分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物，最简单的芳香烃为苯。 是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。 观察下列有机化合物的结构特点，区分下列概念 芳香族化合物： 芳香烃： 苯的同系物： 是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。 —CH3 CH=CH2 — —CH3 —CH3 甲苯 联 苯 萘 邻二甲苯 苯乙烯 苯甲酸 COOH Cl 氯苯 苯 或 苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物 通式：CnH2n－6（n≥6） 苯环 + 烷基 芳香化合物 芳香烃 苯的同系物 含有苯环的烃(只含C、H元素) 含苯环的化合物(可含除C、H外的元素) 一、苯 1、苯的物理性质 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 【猜测】依据苯的分子式C6H6可推测其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 实验2-1 向两支各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 向盛有2 mL苯的试管中加入酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察现象。 向盛有2 mL苯的试管中加入溴水，用力振荡，观察现象。 实验操作 实验结论 实验现象 液体分层，上层为无色，下层为紫色 液体分层，上层呈橙红色，下层无色 苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化 苯不能与溴水发生加成反应 实验结论：说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 2、苯的分子结构 1825年， [英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”，并向皇家学会报告：略带香味，常温为液态… 18世纪中期， [法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6， 奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。 不饱和程度很大 三元环？四元环？五元环？ 六元环？ C6H14 C6H6 —8H 睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”，越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然咬住了它自己的尾巴，一边咬还一边转圈。 那晚他工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，又和之前的数据、记录对应起来互相验证终于，他发现梦竟然是对的！当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。 科学史话 凯库勒和苯的分子结构 凯库勒(F.A .Kekulе ,1829一1896)是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯结构的 被称为凯库勒式。 但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多 事实难以得到解释。例如，根据凯库勒式的单、双键 相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同的结构： 然而实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明， 苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是形成了闭 合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构，以下的两种 结构显然是等同的： 同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯烃的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难以与澳发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在，人们既用凯库勒式 表示苯的结构，也使用 表示苯的结构。 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 苯分子6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120o，连接成六元环状。 σ键 大π键 p轨道 苯的成键特点 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 苯的分子结构特点 键角120° 碳碳键的键长均为139pm 在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，在一定条件下可发生氧化、加成和取代反应。 (1) 氧化反应： 现象: 火焰明亮，伴有浓重的黑烟 (与乙炔相同) 方程式: 2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O 点燃 ①