第九章 热点强化练14 有机合成与推断综合应用-【导与练】2024高考化学一轮复习高中总复习第1轮课时作业（新教材，人教版）

热点强化练14　有机合成与推断综合应用 1.(2021·福建卷)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物,其中间体(E)的合成路线如下: 回答下列问题。 (1)A分子含有的官能团名称为　　　　 。  (2)反应Ⅱ分两步进行:BXC。第一步反应为加成反应,则X的结构简式为　　　　　　　;第二步脱水的反应属于　　　　(填反应类型)。  (3)若反应Ⅲ加热温度太高,CH3OH自身反应生成的副产物为　　　　(填名称)。  (4)反应Ⅳ的化学方程式为 　 。 (5)化合物Y是B的同分异构体,遇FeCl3溶液显紫色,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为　 。 2.(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下: 回答下列问题: (1)A的化学名称是　 。 (2)写出反应③的化学方程式: 　 。 (3)D具有的官能团名称是　 。 (不考虑苯环) (4)反应④中,Y的结构简式为　 。 (5)反应⑤的反应类型是　 。 (6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 　　　 　种。  (7)写出W的结构简式:　 。 3.(2021·广东卷)天然产物V具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成V及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5): 已知: (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有　　　　　　(写名称)。  (2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式为　 。 (3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为　　　　　　 　　。 (4)反应②③④中属于还原反应的有　　　 　,属于加成反应的有　　　　。  (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有　 　种,写出其中任意一种的结构简式:　　　　　　　　　。  条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线:   (不需注明反应条件)。 4.(2022·广东广州模拟)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图所示: 回答下列问题。 (1)A与B的反应为加成反应,A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,则B的结构简式是　　　　　　 　　。  (2)试写出C与NaOH反应的化学方程式: 　 。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有　　　　种。  (4)下列说法正确的是　　　　(填字母)。  A.F常温下易溶于水 B.1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为3 mol C.D→F的反应类型是取代反应 D.一定条件下C可以发生缩聚反应 (5)符合下列条件的F的同分异构体(不考虑立体异构)有　　　　种。其中氢原子个数比为1∶1∶2∶2∶3 的结构简式为　　　　。  ①属于一元酸类化合物;②苯环上只有2个取代基且处于对位;③与FeCl3溶液能发生显色反应。 (6)已知:+CH≡CH,请设计合成路线以B和 CH≡CH为原料合成(无机试剂任选):   　。 $$热点强化练14　有机合成 与推断综合应用 1.解析:A在KBH4,N2,-5 ℃条件下发生反应,其中一个醛基被还原成醇羟基,得到B,B与CH2(COOH)2反应得到C,C与甲醇发生酯化反应得到D,D与发生取代反应生成E,据此分析解答。 (1)A为,由结构简式可知所含官能团为醛基。 (2)对比B和C的结构可知,B的醛基先发生加成反应,得到, 再经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C。 (3)反应Ⅲ加热温度太高,CH3OH自身会发生分子间脱水反应生成 二甲醚。 (4)反应Ⅳ为D与发生取代反应生成E,中氯原子取代了D中的羟基,反应方程式为++。 (