内容正文:
第3讲 烃的衍生物
必备知识·整合
化学
一、卤代烃
卤素原子
碳卤键
CnH2n+1X
高
不
可
大于
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
[理解·辨析]
判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)常温下卤代烃都是液态或固态,不溶于水,密度比水大。( )
(2)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( )
(3)卤代烃都能发生消去反应。( )
(4)卤代烃发生消去反应一定生成烯烃。( )
(5)卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增大而减小,沸点也随着碳原子数目的增大而减小。( )
×
×
×
×
×
二、醇与酚
项目 醇(以RCH2CH2OH为例) 酚(以苯酚为例)
概念与
组成 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
饱和一元醇的通式为 (n≥1) 苯酚结构简式为 ,
苯酚分子中最多 个原子共平面
物理
性质 密度:一元脂肪醇的密度一般 水的
(1 g·cm-3) 密度:苯酚的密度大于水的
沸点:醇分子间存在 ,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远
烷烃的 色态: 色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显 色
水溶性:低级脂肪醇 水,饱和一元醇的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而逐渐 . 溶解性:常温下,在水中的溶解度
,高于65 ℃,与水混溶。易溶于酒精
CnH2n+1OH
13
小于
氢键
高于
无
粉红
易溶于
降低
不大
FeCl3
[理解·辨析]
判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)凡是含有羟基的化合物都是醇。( )
(2)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应。( )
×
(4)乙醇与钠反应生成氢气,此现象说明乙醇具有酸性。( )
(5)除去苯中的苯酚,应加入饱和溴水再过滤。( )
×
×
×
×
三、醛与酮
烃基(或氢原子)
醛基
羰基
烃基
醛基
—CHO
羰基
CnH2n+1CHO
无
气
无
液
无
液
无
液
刺激性
苦杏仁
特殊
易溶
互溶
互溶
RCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
RCOONa+Cu2O↓+3H2O
RCOOH
RCH2OH
[理解·辨析]
判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )
(2)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物。( )
(3)醛与酮均可以被氢气还原为醇,也可以被催化氧化为羧酸。( )
(4)醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下。( )
(5)甲醛可被足量酸性高锰酸钾溶液氧化为甲酸。( )
×
√
×
√
×
四、羧酸及其衍生物
1.羧酸、酯、胺与酰胺概念、性质对比
烃基(或氢原子)
羧基
—OH
—OR′
氨分子中的氢原子
羧酸
氨基
羧基
—COOH
酯基
—NH2
RCO—
—CONH2
CnH2n+1COOH
物理
性质 态、味 低级羧酸一般为液态,有刺激性气味 低级酯一般为液态,有花果香味 —
沸点 ①比相应的醇的沸点高,原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成 .的几率大;
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐 . 一般随着分子中碳原子数增多,沸点逐渐升高 ①由于氨基可以形成氢键,所以通常比相对分子质量接近的烷烃沸点高一些;
②一般随着分子中碳原子数增多,沸点逐渐升高
分子中碳原子数 的羧酸能与水互溶,随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速 ,甚至不溶于水 低级酯有一定溶解度,中高级酯难溶
于水 低级胺或酰胺由于氨基亲水,且憎水基较小,所以可以溶于水,中高级胺或酰胺较难溶于水
氢键
升高
较少
减小
CH3CO18OCH2CH3+H2O
RCOOH+
NH4Cl
RCOONa+NH3↑
2.油脂的结构与性质
注意:油脂与乙酸乙酯都属于酯类化合物。
甘油
(2)分类:通常将常温下呈液态的油脂称为 ,如大豆油等植物油;呈固态的油脂称为 ,如牛油等。
油
(3)常见的高级脂肪酸。
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
硬脂酸 油酸
结构简式 . .
脂肪
C17H35COOH
C17H33COOH
碱性
皂化反应
[理解·辨析]
判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
×
(2)羧基上的氢原子比酚羟基上的氢原子更容易电离。( )
(3)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应,又能发生氧化反应。( )
(4)胺或酰胺的碱性本质上是因为N原子的孤电子对与H+形成配位键。( )
(