内容正文:
第九章 有机化学基础
第1讲 有机化合物的结构特点与研究方法
必备知识·整合
化学
一、有机化合物的结构特点
1.有机化合物中的共价键
(1)共价键的类型。
σ
5
1
3
2
较大
越强
断裂
加成
2.有机物结构与组成的符号表征
类别 示例 意义
分子式 C2H4 表示一个分子中原子的种类和数目
最简
式(实
验式) 乙烯: . ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;
②可间接表示(计算)各元素质量分数
电子式 甲烷: . 用“·”或“×”等代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
CH2
3.同系物和同分异构体
(1)同系物。
相似
CH2
②同分异构体类型。
(2)同分异构现象与同分异构体。
①概念: 相同、 不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的 互为同分异构体。
分子式
结构
化合物
CH3OCH3
[理解·辨析]
判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)结构简式能体现分子的空间结构。( )
(2)结构中若出现一个饱和碳原子,则整个分子不可能共平面。( )
(3)结构中每出现一个碳碳三键,则至少4个原子共线。( )
(4)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。( )
(5)同分异构体和同系物一定属于同类有机物。( )
(6)C4H8与C3H6可能互为同系物。( )
×
√
√
×
×
√
二、有机化合物的分类和命名
1.有机物的分类
(1)依据组成元素分类。
烃
烃的衍生物
(2)依据碳骨架分类。
链状
环状
(3)依据官能团分类。
①官能团:决定有机化合物 的 。
②有机化合物的主要类别、官能团和代表物。
特性
原子或原子团
—NH2
2.有机物的命名
(1)烷烃的命名。
①习惯命名法。
②系统命名法。
2,2-二甲基-4-乙基己烷
(2)烯烃和炔烃的命名。
3-甲基-1-戊烯
4,4-二甲基-2-己炔
(3)苯及其同系物的命名。
①苯作为母体,其他基团作为取代基。
②如果苯环有侧链烷基取代基,则按顺时针或逆时针给侧链编号,务必保证编号序列号最小。如下列有机物,124(逆时针最小编号)<125(顺时针最小编号),所以采取124编号,名称为1,2-二甲基-4-乙基苯(或1,2-二甲基-4-乙苯)。对于二取代物也可以用邻、间、对加以命名。
(4)烃的含氧衍生物的命名。
①醇、醛、羧酸的命名。
选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链,称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编号位 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯数字标明官能团的位置
②酯的命名:由生成酯的羧酸和醇(酚)的名称来决定,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。
③聚合物的命名一般是在单体名称前面加“聚”,如聚乙烯等。
[理解·辨析]
判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(2)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。( )
(3)CH(CH3)2CH2CH3的名称为异丁烷。( )
(5)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的系统命名为2-乙基戊烷。( )
×
×
×
×
×
×
×
(8)苯环上侧链含官能团时,苯环作取代基称“苯基”。( )
√
三、研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
2.分离提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶。
类型 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高;
②该有机化合物与杂质的 相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的 很小或很大;
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的 .受温度的影响 .
(2)萃取和分液。
①常用的萃取剂: 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取:利用待分离组分在两种 的溶剂中的 不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
③固—液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
沸点
溶解度
溶解度
较大
苯
CCl4
乙醚
互不相溶
溶解度
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析。
CO2
H2O
简单
无机物
最简整
数比
实验式
无水CaCl2
KOH浓溶液
氧原子
(2)相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比(分子离子、碎片离子的 与其 的比值) 值即为该有机化