第九章 热点强化练14 有机合成与推断综合应用-【导与练】2024高考化学一轮复习高中总复习第1轮教师用书word（新教材，人教版）

热点强化练14　有机合成与推断综合应用 1.(2021·福建卷)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物,其中间体(E)的合成路线如下: 回答下列问题。 (1)A分子含有的官能团名称为　　　　。  (2)反应Ⅱ分两步进行:BXC。第一步反应为加成反应,则X的结构简式为　　　　;第二步脱水的反应属于　　　　(填反应类型)。  (3)若反应Ⅲ加热温度太高,CH3OH自身反应生成的副产物为　　　　(填名称)。  (4)反应Ⅳ的化学方程式为 　 。 (5)化合物Y是B的同分异构体,遇FeCl3溶液显紫色,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为　 。 解析:A在KBH4,N2,-5 ℃条件下发生反应,其中一个醛基被还原成醇羟基,得到B,B与CH2(COOH)2反应得到C,C与甲醇发生酯化反应得到D,D与发生取代反应生成E,据此分析解答。 (1)A为,由结构简式可知所含官能团为醛基。 (2)对比B和C的结构可知,B的醛基先发生加成反应,得到,再经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C。 (3)反应Ⅲ加热温度太高,CH3OH自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚。 (4)反应Ⅳ为D与发生取代反应生成E,中氯原子取代了D中的羟基,反应方程式为++。 (5)化合物Y是B的同分异构体,遇FeCl3溶液显紫色,可知Y中含有酚羟基结构,其核磁共振氢谱有4组峰,说明含有4种氢原子,峰面积之比为3∶2∶2∶1可知Y中应含有甲基,则满足条件的Y的结构为。 答案:(1)醛基　 (2)　消去反应　 (3)甲醚(或二甲醚) (4)++ (5) 2.(2021·全国乙卷)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下: 回答下列问题: (1)A的化学名称是　 。  (2)写出反应③的化学方程式: 　 。 (3)D具有的官能团名称是　 。 (不考虑苯环) (4)反应④中,Y的结构简式为　 。 (5)反应⑤的反应类型是　 。 (6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 　　　　种。  (7)写出W的结构简式:　 。 解析:(1)由A的两个取代基所处位置,可命名为邻氟甲苯或2-氟甲苯。 (2)由题图可知C为,C发生已知信息(ⅰ)的反应,再和NaOH反应生成D,反应③的化学方程式为++HCl。 (3)由D的结构简式可知,D具有的官能团有氨基、羰基、氟原子和溴原子。 (4)D和Y发生取代反应生成E和HBr,由D和E的结构简式可知Y的结构简式为。 (5)由E和发生反应生成F,结合它们的结构简式可知,反应⑤的反应类型为取代反应。 (6)由题图可知C为,根据含有苯环并能发生银镜反应可知,C的同分异构体苯环上含有醛基、氟原子和氯原子,采用“定二移一”的方法,先确定氟原子和氯原子在苯环上的位置,再移动醛基的位置,氟原子和氯原子在苯环上可处于邻、间、对三种位置,然后移动醛基的位置,共有如下10种,、、。 (7)F发生已知信息(ⅱ)的反应生成W,已知信息(ⅱ)的反应可理解为氨基与羰基加成,氮原子上的氢原子与氧原子相连,羰基碳与氮原子连接,然后羟基脱水生成醚,可得W为。 答案:(1)邻氟甲苯(或2-氟甲苯) (2)++HCl (3)氨基、羰基、氟原子、溴原子 (4)　(5)取代反应 (6)10 (7) 3.(2021·广东卷)天然产物V具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成V及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5): 已知: (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有　　　　　　(写名称)。  (2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式为　 。 (3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为　　　　　　　　。 (4)反应②③④中属于还原反应的有　　 　　,属于加成反应的有　　　　。  (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有　　种,写出其中任意一种的结构简式:　　　　　　　　　。  条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线:    (不需注明反应条件)。 解析:(1)化合物Ⅰ的结构简式为,其含氧官能团为酚羟基、醛基。 (2)反应①中的断键情况为,Ph3PCHOCH2CH3,因此化合物