第九章 第3讲 烃的衍生物-【导与练】2024高考化学一轮复习高中总复习第1轮教师用书word（新教材，人教版）

第3讲　烃的衍生物 一、卤代烃 概念与组成 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 官能团:碳卤键。一元饱和卤代烃通式:CnH2n+1X(n≥1) 物理 性质 状态 通常状况下,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2CHCl等为气体,其余为液体和固体 沸点 比同碳原子数的烃沸点要高 溶解性 不溶于水,可溶于有机溶剂 密度 一般液态卤代烃的密度都大于水的(如CCl4、溴苯等) 续　表 化学 性质 发生水解反应还是消去反应,主要看反应条件 水解(取 代)反应 “无醇 得醇” ①反应条件:强碱的水溶液、加热; ②用R—X表示卤代烃,碱性条件下水解的化学方程式为R—X+NaOHROH+NaX 消去 反应 “有醇得 烯或炔” ①反应条件:强碱的醇溶液、加热;有邻位碳且邻位碳上有氢 ②用R—CH2—CH2—X表示卤代烃,消去反应的化学方程式为R—CH2—CH2—X+NaOHR—CHCH2+NaX+H2O 续　表 制备 方法 取代 反应 ①乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl, ②苯与Br2:+Br2; ③C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 不饱和 烃的加 成反应 ①丙烯与Br2、HBr: CH3—CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br, CH3—CHCH2+HBr; ②乙炔与HCl的反应: CH≡CH+HClCH2CHCl [理解·辨析] 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)常温下卤代烃都是液态或固态,不溶于水,密度比水大。(　　) (2)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。(　　) (3)卤代烃都能发生消去反应。(　　) (4)卤代烃发生消去反应一定生成烯烃。(　　) (5)卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增大而减小,沸点也随着碳原子数目的增大而减小。(　　) 答案:(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　 二、醇与酚 项目 醇(以RCH2CH2OH为例) 酚(以苯酚为例) 概念与 组成 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚 饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1) 苯酚结构简式为,苯酚分子中最多13个原子共平面 物理 性质 密度:一元脂肪醇的密度一般小于水的(1 g·cm-3) 密度:苯酚的密度大于水的 沸点:醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃的 色态:无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色 水溶性:低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而逐渐降低 溶解性:常温下,在水中的溶解度不大,高于65 ℃,与水混溶。易溶于酒精 与Na 反应 2RCH2CH2OH+2Na2RCH2CH2ONa+H2↑ 2+2Na 2+H2↑ 氧化反应 催化氧化:2RCH2CH2OH+O22RCH2CHO+2H2O 易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;易燃烧 取代反应 与浓氢溴酸反应:RCH2CH2OH+HBrRCH2CH2Br+H2O 浓硫酸催化、140 ℃:2RCH2CH2OHRCH2CH2OCH2CH2R+H2O 酯化反应(与乙酸酯化):RCH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2R+H2O 与饱和溴水反应:+3Br2↓+3HBr (定性检验酚类物质;定量测定酚的含量) 醇类特性 消去反应(浓硫酸催化、170 ℃):RCH2CH2OHRCHCH2+H2O 酚类特性 ①酸性 与NaOH中和:+NaOH+H2O 与Na2CO3反应:+Na2CO3+NaHCO3 苯酚钠与二氧化碳反应:+CO2+H2O+NaHCO3 ②加成反应(Pt催化下与H2反应)——苯环的性质 +3H2 ③显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 注意:同一官能团连接在不同的其他基团上,性质会互相影响,导致官能团性质出现差别。羟基连在苯环上,受苯环影响,其羟基氢原子活性高于连在碳链上的羟基氢原子。同时由于苯环大π键的稳定性,酚类的羟基也不会发生消去反应 [理解·辨析] 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)凡是含有羟基的化合物都是醇。(　　) (2)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应。(　　) (3)和互为同系物。(　　) (4)乙醇与钠反应生成氢气,此现象说明乙醇具有酸性。(　　) (5)除去苯中的苯酚,应加入饱和溴水再过滤。(　　) 答案:(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)× 三、醛与酮 项目 醛 酮(以丙酮为例) 概念与组成 由烃基(或氢