内容正文:
第1讲 有机化合物的结构特点与研究方法
一、有机化合物的结构特点
1.有机化合物中的共价键
(1)共价键的类型。
物质
甲烷
乙烯
乙炔
球棍
模型
共价
键类型
4个σ键
5个σ键、
1个π键
3个σ键、
2个π键
碳原
子杂
化类型
sp3
sp2
sp
(2)共价键的极性与有机反应。
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性较大的原子,偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。
乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。
乙醇与钠反应的化学方程式:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑;
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。
乙烯(CH2CH2)分子中π键不稳定,容易断裂发生加成反应,乙烯与Br2反应的化学方程式:CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br。
2.有机物结构与组成的符号表征
类别
示例
意义
分子式
C2H4
表示一个分子中原子的种类和数目
最简
式(实
验式)
乙烯:CH2
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;
②可间接表示(计算)各元素质量分数
电子式
甲烷:
H
用“·”或“×”等代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
乙烷:
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
结构
简式
乙烯:
CH2CH2
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子,其简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式
丙烯:
将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或端点均表示一个碳原子
球棍
模型
甲烷:
小“球”表示原子,短“棍”表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填
充模型
甲烷:
①用不同体积的小球表示不同种类的原子;
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
3.同系物和同分异构体
(1)同系物。
(2)同分异构现象与同分异构体。
①概念:分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
②同分异构体类型。
构造
异构
碳架
异构
碳链骨架不同,如
CH3—CH2—CH2—CH3和
位置
异构
官能团位置不同,如
CH2CH—CH2—CH3和
CH3CHCHCH3
官能团
异构
官能团种类不同,如CH3CH2OH和CH3OCH3,常见的官能团异构有醇、酚与醚,醛与酮,羧酸与酯等
立体
异构
顺反异构
2-丁烯的顺式异构为
反式异构为
分子中存在手性碳原子
对映异构(手性异构)
氯溴碘代甲烷的手性异构体:
[理解·辨析]
判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)结构简式能体现分子的空间结构。( )
(2)结构中若出现一个饱和碳原子,则整个分子不可能共平面。( )
(3)结构中每出现一个碳碳三键,则至少4个原子共线。( )
(4)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。( )
(5)同分异构体和同系物一定属于同类有机物。( )
(6)C4H8与C3H6可能互为同系物。( )
答案:(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)√
二、有机化合物的分类和命名
1.有机物的分类
(1)依据组成元素分类。
(2)依据碳骨架分类。
(3)依据官能团分类。
①官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
②有机化合物的主要类别、官能团和代表物。
类别
官能团
代表物名称、
结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯
CH2CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
芳香
烃
—
苯
续 表
类别
官能团
代表物名称、
结构简式
卤代
烃
(碳卤键)
(卤素原子—X)
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(酮羰基或羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺
CH3CONH2
2.有机物的命名
(1)烷烃的命名。
①习惯命名法。
②系统命名法。
如的名称为2,2-二甲基-4-乙基己烷。
(2)烯烃和炔烃的命名。
如的名称为3-甲基-1-戊烯,的名称为4,4-二甲基-2-己炔。
(3)苯及其同系物的