第9章 第29讲 烃的衍生物-【衡中学案】2024年新高考化学一轮总复习(人教版)

衡中学案·2024 年度创新设计·新教材 第 ２９ 讲　 烃的衍生物 [复习目标] 　 １. 以溴乙烷ꎬ乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺为例认识有机化合物中的官能团ꎻ结合典型实例认识 官能团与性质的关系ꎬ知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型ꎮ ２. 认识官能团与有机化合物特征性质的关系ꎬ认识同一分子中官能团之间存在相互影响ꎬ认识一定条件下官 能团可以相互转化ꎬ知道常见官能团的鉴别方法ꎮ ３. 认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸及其衍生物的组成、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用ꎮ 考点一　 卤代烃 必备知识􀅰梳理夯实 考 点 清 单 　 　 １. 卤代烃的定义及命名 (１)定义 烃分子里的氢原子被 　 　 　 　 取代后生成的产 物ꎮ 官能团为 　 　 　 　 ꎬ饱和一元卤代烃的通式为 　 　 　 　 ꎮ (２)命名 必须含连接卤素原子的最长碳链ꎬ且相关碳原子 位次最小ꎮ ①卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链ꎬ 称为“某卤代烃”ꎻ ②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主 链碳原子编号ꎻ ③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代 烃”之前ꎮ 如 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨ３ Ｃｌ 、ＣＨ２ 􀪅ＣＨ—Ｃｌ、 ＣＨ２ Ｂｒ ＣＨ２ Ｂｒ 的名称分别为　 　 　 　 、　 　 　 　 、　 　 　 　 ꎮ ２. 卤代烃的物理性质 ３. 卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应) (１)水解反应(取代反应): ①反应条件为 　 ꎮ ②ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ 在碱性条件(ＮａＯＨ 溶液)下水 解的化学方程式为 　 ꎮ (２)消去反应: ①定义:有机化合物在一定条件下ꎬ从一个分子中 脱去一个或几个小分子(如 Ｈ２Ｏ、ＨＢｒ 等)ꎬ从而生成 　 　 　 　 　 　 　 　 化合物的反应ꎮ ②反应条件为 　 ꎮ ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 　 　 ꎮ (３)卤代烃的水解反应与消去反应的比较: 反应 类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键 方式 Ｒ—ＣＨ２— 􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋 Ｘ　 Ｈ—ＯＨ Ｃ Ｈ Ｃ Ｘ􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋　 　 　 反应 本质 和通 式 卤代烃分子中的卤原子 被水中的羟基所取代生 成醇ꎬ反应的通式:Ｒ—Ｘ ＋ ＮａＯＨ Ｈ２Ｏ △ → Ｒ—ＯＨ ＋ ＮａＸ 相邻的两个碳原子间脱去小分 子 ＨＸꎬ反应通式 Ｃ Ｈ Ｃ Ｘ ＋ ＮａＯＨ 乙醇 △ → Ｃ Ｃ􀪅 ＋ ＮａＸ ＋ Ｈ２Ｏ 产物 特征 引入—ＯＨꎬ生成含—ＯＨ 的化合物 消去 Ｈ、Ｘꎬ生成物中含有碳碳 双键或碳碳三键的不饱和化 合物 　 　 [微点拨] 　 (１)所有卤代烃在 ＮａＯＨ 的水溶液中 均能发生水解反应ꎮ (２)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤 素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 HZXA　 ３２０ 高考一轮总复习·化学 子 的 卤 代 烃 不 能 发 生 消 去 反 应ꎮ 如 ＣＨ３Ｃｌ、 ＣＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ２Ｃｌ 均不能发生消去反应ꎮ (３) ＣＨＲ Ｘ ＣＨ Ｘ Ｒ 型卤代烃ꎬ发生消去反应 可以 生 成 ＣＲ Ｃ􀜁 Ｒ ꎬ 如 ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ ＋ ２ＮａＯＨ 醇 △ → ＣＨ ＣＨ↑􀜁 ＋２ＮａＢｒ ＋ ２Ｈ２Ｏꎮ 　 　 ４. 卤代烃对环境、健康产生的影响 氟氯烃在平流层中破坏臭氧层ꎬ是造成臭氧空洞 的主要原因ꎮ ５. 卤代烃的获取方法 (１)取代反应(写出反应的化学方程式) 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷: 　 ꎻ 苯与溴的取代反应: 　 ꎻ 乙醇与 ＨＢｒ 反应: 　 ꎮ (２)不饱和烃的加成反应 丙烯与溴的加成反应: 　 ꎻ 乙炔与 ＨＣｌ 反应制备氯乙烯: 　 ꎮ ６. 卤代烃中卤素原子的检验 (１)检验方法 水解 向少量卤代烃中加入适量 ＮａＯＨ 水 溶液ꎬ振荡后加热ꎬ静置 中和 ↓ 冷却后ꎬ取少量上层清液ꎬ移入适量 稀硝酸中ꎬ中和过量的 ＮａＯＨ 检验 ↓ 滴加 ＡｇＮＯ３ 溶液　 　 白色沉淀→ 含氯元素→ 浅黄色沉淀→ 含溴元素→ 黄色沉淀→ 含碘元素→ (２)注意事项 ①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤ꎮ ②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子 种类ꎮ 微 点 小