专题79 有机推断——书写合成路线（B）-学易金卷：十年（2014-2023）高考化学真题分项汇编（全国通用）

专题79 有机推断——书写合成路线（B） 1．【2022年天津卷】光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： （1）写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。 （2）用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。 （3）为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。 a．HBr    b．NaBr    c． （4）D→E的反应类型为___________。 （5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。 （6）已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________ 2．（2021·天津真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。 （2）化合物A的命名为___________。 （3）B→C的有机反应类型为___________。 （4）写出D→E的化学反应方程式___________。 （5）E～G中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。 （6）E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式___________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。 （7）参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________ 3．【2022年海南卷】黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： 回答问题： （1）A→B的反应类型为_______。 （2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。 （3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。 （4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。 （5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。 ①含有酯基   ②含有苯环   ③核磁共振氢谱有两组峰 （6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。 （7）设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO2 4．（2021·河北真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图： 已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基) 回答下列问题： （1）A的化学名称为___。 （2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 （3）E→F中(步骤1)的化学方程式为__。 （4）G→H的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为__。 （5）HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。 （6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。 5．（2021·广东真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： （1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。 （2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。 （3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。 （4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。 （5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。 条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与